: 1.問題背景: : 我們倆雖然在不同部門，但是彼此想處得很好， : 目前可以說是無話不說的朋友，每次的可以聊得很開心 : 在上班遇到狀況 : 他也會打電話求助我，身活中也是個貼心的女孩 容我把你的問題簡化成： 1. 她付錢是代表什麼？ 2. 你對她有好感，而告白的時機是？ ＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝ 1. 女生付錢有三種　女男平等　對你沒意思　跟　想釣你 很顯然經由你的描述，我覺得後面那種講究心機的是不可能的。（相信你的眼光） 女男平等的話，就只是個非常有禮貌的行為，也常被指為貼心的行為，但跟愛情無關 可以解釋是家教良好或是對朋友的好感，令她做出這種替男生付錢的行為。 對你沒意思呢，意思就是因為你不是她男友，所以你對她好，她不想欠你，於是請客。 對自己嚴格或是道德感較強的女孩通常都會這麼做。 你的case我私心判斷為：對朋友的好感 因為不是每個人想陪女生買東西，女生都會接受的，除非有好感。 2. 時機 一定要看到進場訊號才進場，似乎是篤信技術面的投資人會做的事 你有沒有這麼油條（或說是內行）呢？　 只想提醒你，若不能確定她喜不喜歡你，但至少確定你的告白不會讓她困擾 不然少了這麼互動良好的同事，很冤枉。 你可以提示她，你很喜歡她，直接的告白每個女孩都喜歡， 但是辦公室戀情不只是要顧她也要顧你自己，慢火煮青蛙， 有意思的青蛙會做出反應讓你知道的。。。暗示有時候也很美，不要太油條就好。 你的case我給的建議有兩種，看你承受得起哪一種後果 a. 私下有機會約出去的時候，選個像情侶去的地方，直接告白 　=>[成功不在話下，失敗的話在辦公室相見會尷尬]　　 b. 平常可利用午茶或是辦公室即時通，時時刻刻關心她， 　 讓她明白你把她當得比一般同事重要且不同 =>[成功需要時間，失敗也可能是因為拖延] 個人雞婆再給點私人建議 有一點訊號就可以進場了，男子漢大丈夫，不要讓這麼乖巧的女孩等太久。 --

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