作者nagisanoff (che)
看板Chemistry
標題[學科] 親核性 Methoxide vs hydroxide
時間Thu Oct 14 00:42:25 2010
最近做題目有問到比較兩者的親核性
參考答案(補習班的)是給MeO > OH (電價省略)
沒有指定solvent
同原子比較親核性是比較鹼性
pka MeOH 15.5
water 15.74
照理說不是 OH鹼性稍微強過MeO嗎(conjugate acid & base)
所以我認為答案應該是OH比較強
一般課本都寫alkoxide > hydroxide
所以想問問大家的意見
謝謝
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◆ From: 118.168.171.42
※ 編輯: nagisanoff 來自: 118.168.171.42 (10/14 00:46)
1F：推 evanzxcv:親核性跟立體阻礙也有關,我也認為是HO- > MeO- 10/14 00:46
2F：推 arabesque:跟solven也有關，Me有點推電子的感覺... 10/14 03:25
3F：推 cuddi:鹼強不一定就親核性強 舉一個爛例子: NaH 10/14 10:17
4F：推 Silience:根本就沒有區別...這種差距就是誰多誰厲害。 10/14 11:24
5F：→ Silience:另外，如果要比較的話，應該還要看看eletrophile是什麼? 10/14 11:24
6F：→ Silience:不要隨便亂下結論... 10/14 11:25
7F：→ nagisanoff:題目也沒說Electrophile是誰耶 這是選擇題 10/14 21:36
8F：→ nagisanoff:我只是說出我覺得的答案而已 10/14 21:36
9F：→ nagisanoff:如果是您考試遇到這題 請問您要選哪個答案啊? 10/14 21:37
10F：→ nagisanoff:我知道鹼性不一定同於親核性 10/14 21:38
11F：→ nagisanoff:不過這題沒說溶劑是什麼 10/14 21:38
12F：→ nagisanoff:同原子再比較時本來就是拿鹼性當rough guide 啊... 10/14 21:39
13F：推 lukenming:鹼性正比親核性是要在aprotic solvent吧 solomans有寫 10/14 22:21
14F：推 lukenming:我覺得題目都是考在portic solvent的情況下耶 10/14 22:24
15F：→ lukenming: protic 10/14 22:24
16F：→ lukenming:protci solvent下，尺寸大軌域重疊度越佳，且甲基推電子 10/14 22:26
17F：→ lukenming:protic... 10/14 22:26
18F：推 evanzxcv:如果選擇題又沒給條件的話...這題無解啊 XD 10/14 22:56
19F：推 Silience:我的看法同樓上e大...什麼條件都沒有..... 10/15 10:14