作者FreeBody (噢!!不~~~)
看板Chemistry
標題[學習] 關於雜環
時間Tue Oct 19 18:56:32 2010
小弟只是學士班的小小咖
在網路上看到五元雜環thiophene的2號位的H
可以使用butyl lithium進行去質子化
就是說那個H會表現酸性
在初等有機中有提到此類雜環2號位活性比3號位高
但是卻沒有提及thiophene的H會表現酸性
而且在小弟膚淺的觀念裡
雙鍵的C如果是碳陰離子是沒有辦法藉由共振達到穩定的
就是說小弟有點難以接受為什麼那個H會有酸性
是不是有別的解釋方式呢?
還有,相類似結構的furan是不是也可以用同樣的方式進行去質子化?
有請有機神人解惑
謝謝^^
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 122.121.204.157
※ 編輯: FreeBody 來自: 122.121.204.157 (10/19 18:57)
1F：推 noname037:該不會是專題學弟吧= = 上次豬哥沒回答你嗎? 10/19 23:04
2F：→ FreeBody:樓上白哥? 目前只有你說的3d軌域的影響 哈哈XDDD 10/19 23:48
3F：→ EstLan:我是用極性的想法而且n-butyl Li 算很強的base 10/20 14:55
4F：→ FreeBody:樓上大大可否說得詳細些? 何謂用極性思考? 謝謝 10/20 21:24
5F：推 lukenming:有酸性不意外吧！n-butyl Li很強哩~H拔下來電子是在環外 10/21 01:15
6F：→ lukenming:吧? 查查pKa就不會意外啦~ 10/21 01:17
7F：→ buteo:每種有機化合物的H都是可以找到pKa的 只是pKa大小的問題 10/21 08:56
8F：→ buteo:苯環的氫也是可以拔的 端看你用哪種強度的鹼 10/21 08:58
9F：→ buteo:thiophene的氫若用NaOH 並不會把他拔下來 但這不代表那氫不 10/21 09:00
10F：→ buteo:具酸性 只是你選的鹼不夠強 酸鹼都是相對的概念 10/21 09:00
11F：→ buteo:即使沒辦法透過共振穩定陰離子 那也只是pKa比較大而已 10/21 09:02
12F：→ FreeBody:謝謝L大與板大,我會往這個方向去查查看的! 謝謝^^ 10/21 17:28