作者yellowbibi (yellowbibi)
看板Chemistry
標題[學習] 關於pivalate的保護
時間Mon Oct 25 19:32:05 2010
各位大大，因為今天上課時講到pivalate的保護
我們上課是看paper的反應解反應機構
我拿到的是Isobe教授的paper 發表在NPR2010
他在paper上的一個結構(197)有兩個二級醇選擇性的上Piv保護
老師說一個是在axial 一個是在equatorial 所以會有選擇性
可是我畫起來明明兩個都會在equatorial.....
還有在一個結構(201)又選擇性去保護了...
困擾好久 請大大幫我解答 拜託
我想貼圖可是我沒有無名耶....抱歉
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 120.107.165.96
※ 編輯: yellowbibi 來自: 120.107.165.96 (10/25 19:35)
1F：→ zzxxzz:PAPER 全名? 刊數 頁數? 10/25 20:39
2F：推 Silience:給個paper全名跟頁碼吧...這樣比較方便解答 10/25 21:13
下次會記得，謝謝!
3F：→ zzxxzz:Nat. Prod. Rep., 2010, 27, 1204–1226 10/25 21:59
4F：→ zzxxzz:197的來源由J. Org. Chem. 1998, 63, 6035-6038知因為 10/25 22:03
5F：→ zzxxzz:anomeric碳上axial group會使Piv保護在你看到的地方, 10/25 22:06
6F：→ zzxxzz:我猜是axial氧chelate Piv carbonyl氧的pi*,使過渡態呈6環. 10/25 22:09
7F：→ zzxxzz:201 l:Piv全被去掉 m:TBDMS接手保護全部-OH n:glycosidic 10/25 22:18
8F：→ zzxxzz:的氧鹼性比1極碳接的氧低ref:JOC (55) p410 所以只去掉它. 10/25 22:23
9F：→ zzxxzz:留下2極碳上的TBDMS保護基。 mission accomplished ^^ 10/25 22:27
有看懂了~謝謝Z大
※ 編輯: yellowbibi 來自: 59.126.245.125 (10/26 01:18)
10F：→ zzxxzz:有問題就PO版問啊 我又不是您老師 說的不一定正確. 10/26 22:15