作者quad204 (G)
看板Chemistry
標題[實驗]關於dioxaborolane的合成
時間Mon Dec 6 17:05:43 2010
小弟最近在合成一個新的Bis(dioxaborolane)
做法是以常見的反應來合成:
aromatic diiodide -> n-BuLi/THF
-> 2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
所使用的THF有經鈉條乾除水
aromatic diiodide也很穩定
但是我發現怎麼做都做不上去
當量比也調過了還是不行
所以我想說會不會是實驗室的那瓶
2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane沒有冰所以壞掉了
加上我也曾經以trimethylborate去做diboronic acid
也有成功
所以實驗技巧應該不至於太差
只是用1,3-propandiol去關它的時候
一直關不太起來
因為單體是要用來合高分子的
劑量比要精準
diboronic acid 除水時又很容易變 dimer或trimer
所以沒辦法用diboronic acid來聚合
所以在這邊想請教一下各位大大
關於 2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane的儲存方式
(MSDS上寫cool place又很曖昧)
或是關於diboronic acid 的關環方式
小的不才
還希望大家多多指教
謝謝
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 140.118.140.115
1F：→ ailestrike:硼酸做成硼酯 你的反應條件是? 12/06 19:39
2F：→ quad204:boronic acid + 1,3-propanediol/Toluene 以Dean Stark 12/07 01:27
3F：→ quad204:迴流約5-6小時 (overnight我也有試過但是也一樣做不出來) 12/07 01:28
4F：推 arabesque:你的產物是啥? 都變成benzene了嗎? 12/07 02:45
5F：→ arabesque:要不要試試monoiodide? 應該會比較好做。 12/07 02:47
6F：→ quad204:你說的變成benzene應該算是附產物 只有一點點 12/07 12:08
7F：→ quad204:我做成diboronic acid時有出現 但很少 12/07 12:09
8F：→ quad204:所以我才想說會不會是那瓶dioxaborolane沒冰壞掉了 12/07 12:10
9F：→ arabesque:出現Benzene是正常，我在想會不會dianion不穩定? 12/07 14:02
10F：→ arabesque:若文獻上有相似例子那應該沒問題。reagent壞掉有可能阿 12/07 14:03
11F：→ quad204:我衣開始也猜是dianion不穩定 所以就試著做diboronic acid 12/07 14:53
12F：→ quad204:但是diboronic acid做得出來 產率也和一般報導差不多 12/07 14:54
13F：→ quad204:所以我才開始猜是reagent壞了 12/07 14:54
14F：→ quad204:那請問一下ar大 dioxaborolane一般是怎麼存放啊 12/07 14:58