作者Elabaut (Without fear of threat)
看板Chemistry
標題[高中] 關於順、反丁烯二酸的酸性
時間Mon Feb 7 23:51:05 2011
熔點、沸點都是順丁烯二酸 < 反丁烯二酸
這是因為反丁烯二酸多出一組分子間氫鍵的關係
很簡單也很能理解和接受
而酸性的話，則是順丁烯二酸 > 反丁烯二酸
原因是因為分子內氫鍵
不過分子內氫鍵是如何讓順式的酸性比較大，網路上找了整個晚上沒找到詳細的解說
以下是小弟自己胡謅的解釋，請大家看看有沒有錯
H H
\ /
C = C
/ \
O = C C─ O ─
H 因為電子被吸，所以容易失去H+
\ //
O─H...
O
這個氧會吸右邊的電子
如圖所示，因此順丁烯二酸比反丁烯二酸容易失去一個H+
又，
順反丁烯二酸都是弱酸，所以酸性([H+])僅由Ka_1決定
因此容易丟掉第一個H+的順丁烯二酸酸性就比較強了
不知道這解釋正不正確，還請不吝指教
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 220.133.45.109
※ 編輯: Elabaut 來自: 220.133.45.109 (02/07 23:54)
1F：→ giwee:你文中的第二行反式多一組分子間氫鍵 這樣子H不就不容易丟 02/08 00:02
2F：→ giwee:所以反式的酸性就小於順式 02/08 00:03
3F：→ Elabaut:可是順式也有分子間氫鍵耶 @@ 02/08 00:09
4F：推 arabesque:另外可以用產物(失去H+的酸陰離子)的穩定性去解釋 02/08 00:09
5F：→ arabesque:失去H+後酸根可以形成更強大的氫鍵。進一步穩定陰離子。 02/08 00:11
6F：→ arabesque:分子內跟分子間的氫鍵強度是差很多的，用局部濃度想想 02/08 00:12
7F：→ arabesque:再想想順反的構型，一切都會很合理的。 02/08 00:13