作者bowyaya (嗯哼)
看板Chemistry
標題[有機] sonogashira coupling
時間Sun Mar 20 09:57:09 2011
最近在讀一篇paper，是有關sonogashira coupling
以前學過的sonogashira coupling都是terminal的alkyne
用amine將terminal的H拔掉，再利用copper(I)將三鍵的部分置換至Pd(II)
但是這篇paper強調的是copper-free
起始物是propiolic acid H-≡－COOH
與PhBr
產物是Ph-≡-Ph
鹼是DBU or K2CO3...(不同鹼產率不同)
想請問各位如果是copper-free的反應
其mechanism為何??
我知道-COOH最後會變成CO2與H2O的副產物
但是在哪一部發生的呢?
麻煩各位了
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◆ From: 59.116.34.228
1F：推 buteo:沒看到論文 但我會猜想是鹼先拔COOH上的H+ 然後COO-配位上 03/20 11:51
2F：→ buteo:Pd 做decarboxylation後 alkynyl接上Pd 03/20 11:52