作者shiouchou (未完,待續)
看板Chemistry
標題[問題]有機光譜(關務考題)
時間Mon Apr 4 18:56:18 2011
大家好
想請問兩題光譜問題 (關務三等 98 年第九大題),題目如下:
化合物 A: IR 光譜於 1830 cm-1 有強吸收訊號; 1H-NMR (CDCl3) 光譜僅於
δ7.34 有一寬的單峰訊號。且質譜圖顯示 m/z：138 (M+ +2, 0.8%),
137 (M+ +1, 6.1%),136 (M+, 75.5%), 92 (56.5%), 64 (100%), 63 (48%)。
化合物B：IR 光譜於1680 cm-1 有強吸收訊號；質譜圖中信號相對強度高於10% 僅有
m/z：182 (M+, 55%), 105 (100%), 77 (62%) 及 51 (19%)；且此物與
2, 4-二硝基苯肼(2,4-dinitrophenylhydrazine，2, 4-DNP)產生橘黃色沈澱。
這兩題我一直解不出來
想請大家幫忙
感激不盡
謝謝
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 58.115.68.220
1F：→ abscented:原po要不要試著說一下你自己的想法呢 04/04 19:25
2F：→ shiouchou:從題目給的條件,我只能推測化合物 A 有 carbonyl group 04/04 20:43
3F：→ shiouchou:另外可能還有苯環; 而化合物 B 確定有 carbonyl group 04/04 20:45
4F：→ shiouchou:我不太知道要怎麼解質譜訊號,所以一整個被卡住 04/04 20:47
5F：→ abscented:質譜我也無解 看原po首上有沒有mass或是光譜學的書 04/04 20:52
6F：→ abscented:IR MNR都還好 mass苦守= = 04/04 20:53
7F：→ abscented:A 1830 比較可能像是炔類 B 1680 確定有苯環 04/04 20:54
8F：→ abscented:囧 我的說法原po參考一下就好 可能有錯 04/04 21:03
9F：→ shiouchou:化合物B的1680也有可能是α,β‐Unsaturated carbonyl 04/04 21:07
10F：→ shiouchou:group 或是 amide bond 吧,我覺得題目給的條件太少 囧 04/04 21:08
11F：推 abscented:我同意 我也看過題目 跟99三等的也差太多了 04/04 21:10
12F：→ abscented:超刁難的= = 04/04 21:15
13F：推 DevilBringer:題目是直接用文字敘述嗎?因為ms和IR有些東西要看 04/04 22:03
14F：→ DevilBringer:PEAK的分布或是形狀之類的,我講的是第二題 04/04 22:04
15F：→ shiouchou:題目是直接敘述,所有的條件與資訊就是我上面提供的 04/04 22:07
16F：→ DevilBringer:第一題我解出來是Ph-COOCH3 不知道對否? 04/04 22:08
17F：→ akyrashi:炔應該是在2200cm-1 的地方 04/04 22:24
18F：→ shiouchou:Ph-COOCH3 這個答案感覺跟 base peak 還有其他的碎片搭 04/04 22:40
19F：→ shiouchou:不起來說...不過我也不是很確定 04/04 22:40
20F：→ abscented:mass那邊應該是解題的重點 04/04 22:53
21F：→ abscented:就只能一個一個慢慢猜測 時間夠就ok 不行了話看哪個最可 04/04 22:54
22F：→ abscented:能吧 時間要掌握好 04/04 22:55
23F：推 chemikelvin:第二題 Benzophonone (二苯酮) 應該吧 不確定 04/04 23:09
24F：→ chemikelvin: Benzophenone 04/04 23:09
25F：推 chemikelvin:第二題應該沒錯 第一題 我再想想XD 04/04 23:12
26F：推 DevilBringer:第二題我卡很久 不過樓上提出的模型 我認同 04/04 23:30
27F：→ abscented:第一題 樓上的版友們 有比較明確答案嗎 有點難猜測 04/04 23:33
28F：推 chemikelvin:第一題不會是Ph-COOCH3 因為題目說只有在7.多有peak 04/04 23:35
29F：→ chemikelvin:那麼這個答案的CH3就沒有符合這個敘述 04/04 23:36
30F：推 abscented:那有沒有可能是anhydride呢 也包含了carbonyl 04/04 23:44
31F：推 akyrashi:第一題 我解完是 苯環的碳酸酯= = .... C7H4O3 04/04 23:54
32F：→ chemikelvin:樓上解的跟我一樣 04/04 23:57
33F：推 DevilBringer:恩 原來竟是這種我做夢都想不到的化合物 04/05 07:57
34F：→ DevilBringer:在下初學一個多月 獻醜了 再好好讀書吧......... 04/05 08:00
35F：→ jessti:1830應該還是carbonyl 可能是anhydride或是有strain的環酮 04/05 19:01
36F：→ jessti:或是有拉電子狀況的酮 nmr只有一個訊號在苯環區表示對稱 04/05 19:03
37F：→ jessti:芳香族...跟akyrashi大的解相同 不過我覺得怪的是anhydride 04/05 19:07
38F：→ jessti:通常兩根1830的訊號是asymmetry stretching....symmetry 04/05 19:12
39F：→ jessti:的不見了...因為fused ring的關係嗎 04/05 19:12
40F：→ jessti:另外M+到92是-44 可能是-CO2 也蠻符合的 但是64的peak...? 04/05 19:16
41F：→ jessti:不知道有沒有可能是-CO2再-CO來的 04/05 19:17
42F：→ jessti:ㄜ...原來樓下有另一篇專業的 XD 04/05 19:39
43F：推 evanzxcv:這不是anhydride是碳酸酯 04/05 20:03
44F：→ jessti:對齁 我畫carbonate講anhydride orz 04/06 17:31