作者arabesque (Lemon Leaves)
看板Chemistry
標題Re: [問題]NMR圖譜分析
時間Thu May 5 00:27:41 2011
※ 引述《d871622000 (小楷)》之銘言：
:
: 請版友幫忙解答這兩個樣品的結構
: 以及他的耦合常數
: 感激大大!!!
: 第一樣品
: 分子式: C6 H10 O (不好意思不會用下標 只好把元素隔開)
: http://ppt.cc/bVJp
: http://ppt.cc/Jd;o
: http://ppt.cc/OvOR
: http://ppt.cc/rIy7
C6H10O 不飽和數:2
看碳譜，只可能是C=O 跟C=C 氫譜有5.x ppm那個有match。
ppm mult. H's fragments and notes
2.1 s 3 O=C-CH3 <-
2.3 d of q 2 -CH2-CH2-CH- (middle)
and peaks broadened
2.5 t 2 left CH2 as fragments in 2.3 ppm H's
4.9 d of d 1
(looks like) on C=CH2 <- not really d of d
5.0 d of d 1
(looks like)
5.8 m -HC=C
115 137 O
====> H2C=CH-CH2-CH2-C-CH3
(m) (m) (m) 208 <-這個蠻特別的...
其它的13C我不確定，有DEPT就好多了
Chemdraw prediction 27 43 30
我蠻訝異這個30附近這隻訊號比較小支...
知道結構後再算回去看multiplicity到底是什麼
4.9 5.0那個應該是d of d然後跟CH2 couple => ddt 但最後那t應該沒辦法算J
5.8 是ddt，試著話看看吧，應該有辦法算出J value
: 第二個樣品
: 分子式: C19 H18 O3
: http://ppt.cc/_SR_
: http://ppt.cc/U1@e
: http://ppt.cc/_1RL
: 謝謝!!!感激不盡
不飽和數: 11，一個苯環要4個，所以最多兩個苯環
13C @ 55 ppm -> OMe, matches 1H 6 H's at 3.84 ppm。 2 equiv OMe
@ 189 ppm -> O=C
這邊氧都用光光了，參考1H 13C，只有alkene跟苯環存在
@ 114, 130 高度較高，應該是alkene
剩下四支短的應該是苯環 => should be two equiv 1,4 disubstituted
Check不飽和數，4 + 4 + 1 = 9 還剩兩個，都應該給alkene
這樣一來，有 O=C, OMe, 2* -Ph- (1,4 disubtituted 4H's on each rings)
數一下氫數 18 - 6 - 8 = 4 。都應該接在alkene上
應該是一個對稱性很高的分子...
1H: 對稱性很高，所以一樣的H都有兩個
ppm mult. H's Fragments and notes
3.84 s 6 2 OMe
6.92 d 4 on ph ring
6.92 d 2 alkene J = 16 Hz => trans
7.56 d 4 on ph ring
7.69 d 2 alkene
O
MeO-Ph-CH=CH-C-CH=CH-Ph-OMe
Checked with chemdraw, good agreement on 1H.
J 自己算算看吧
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◆ From: 128.42.217.99
1F：→ foxrain:@@" 不會這樣才給分吧？ 05/05 00:34
2F：→ sisay:208:兩個alpha 一個beta 沒有gamma gauche 208還可以更低 XD 05/05 01:10
3F：→ sisay:CH3會強度弱我猜是rotation造成T1短 所以測不太到訊號 05/05 01:12
4F：→ sisay:考試考這種都會部份給分吧 我考過5題寫10小時.. 05/05 01:14
5F：推 skyyo:第一題C=C的位置不像會差異這麼大 比較靠近C=O一點 05/05 02:50
6F：推 skyyo:靠沒甲基 05/05 02:54
7F：推 sisay:因為是geminal雙鍵 05/05 12:28