作者Cyanhaze (哩喔 =D)
看板Chemistry
標題[實驗] 合成策略問題
時間Mon May 9 21:30:23 2011
在合成磺胺時需要在苯環上掛上兩坨官能基
其合成的步驟是：
先將苯硝化以活化苯環
然後進行氧化還原反應制得 Aniline
此時已經完成第一個官能基的加成動作
在掛上第二個官能基之前
先進行 acetylation來保護胺基
再進行磺化
掛上第二個官能基後去保護
最後製得 Sulfanilamide
我想問一個問題
能不能有方法反著做回來?!
意思是先進行磺化 然後保護起來在進行胺基加成的動作?!
是因為這樣做沒有效率的關係!?
請參閱
http://tinyurl.com/3qnqrrm
http://tinyurl.com/42lqdj5
感謝 =D
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 134.208.38.15
1F：→ Cyanhaze:最後想問一個問題 這類化合物還算芳香族嗎?! 05/09 21:31
2F：推 buteo:逆著做位向選擇性就不對了 05/09 21:54
3F：→ Cyanhaze:磺化會造成苯環活化還是去活化阿 TAT ... (還沒學到QQ 05/09 22:59
4F：推 keith780614:磺化是去活化，應該會造成後面硝化很差 05/09 23:34
5F：推 buteo:反應性變差是一回事 比較嚴重的是-SO3H是 meta-directed 05/10 00:55
6F：→ buteo:所以沒辦法做para的取代 05/10 00:56
7F：→ Cyanhaze:哦了解 感謝 TAT 05/10 15:26