作者frankwu0507 (....)
看板Chemistry
標題[問題] meso compound
時間Tue Sep 27 12:08:33 2011
想請問一下，六碳環類的掌性要如何判斷
以取代基都為Br為例，
Cis-1,2-dibromo: achiral - 常溫下可旋轉
Tran-1,2-dibromo: chiral - 不可旋轉
Cis-1,3-dibromo: achiral - 對稱面(??)
Trans-1,3-dibromo: chiral - 不可旋轉(??)
Cis-1,4-dibromo: _____ - _____
Trans-1,4-dibromo: achiral - ______
問號是自以為是的理由 (哈哈)
有時候看對稱面，有時候看旋轉
有沒有較精準的判斷方式
另外Trans-4-chlorohexanol是meso的理由是???
Cis-4-chlorohexanol是chiral or achiral??
在此先感謝高手了!!!
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◆ From: 114.27.162.220
※ 編輯: frankwu0507 來自: 114.27.162.220 (09/27 12:18)
1F：→ x06Cc:速解:假裝是平面六環 有對稱就是achiral 不過也才幾種case 09/27 12:57
2F：→ x06Cc:1,2 1,3 1,4 八種 畫過一遍 就蠻好記的 09/27 12:58
3F：→ x06Cc:講錯 是六種而以 09/27 12:58
※ 編輯: frankwu0507 來自: 114.27.162.220 (09/27 14:41)
4F：推 oNeChanPhile:cis的全部都有對稱面(取代基連線畫中垂面) 09/27 20:30
5F：→ oNeChanPhile:trans的除了1,4 -，鏡射後都沒有辦法轉回原樣 09/27 20:31
6F：→ lancer1668:trans的1,4-有i(S2轉軸)對稱所以是achiral 09/27 21:49
7F：→ lancer1668:其他兩種trans都沒有S轉軸所以是chiral，cis三種都有 09/27 21:49
8F：→ lancer1668:對稱面 09/27 21:49
9F：→ x06Cc:cis 1,2 沒有對稱面喔 結果是對得 但是解釋不是這樣 09/27 23:51
10F：推 evanzxcv:cis 1,2有對稱面啊,從1-2跟4-5中間畫過去 09/28 00:53
11F：→ frankwu0507:x大是對的 六圓環用椅形解沒有對稱面 09/28 01:59
※ 編輯: frankwu0507 來自: 114.40.149.74 (09/28 02:05)
12F：推 oNeChanPhile:conformational isomer 不是 stereoisomer 09/28 02:11
13F：→ oNeChanPhile:所以沒有必要考慮椅形 把分子拉直來看就可以了。 09/28 02:12
14F：→ evanzxcv:椅形可以自由翻轉,所以直接拉平來看就好了。 09/28 04:49
15F：→ x06Cc:cis 1,3 achiral原因是meso cis-1,2 achiral 原因是racemic 09/28 09:48
16F：→ x06Cc:說不定很多人知道 但考慮到少數人 還是講清楚一點 09/28 09:50
17F：推 oNeChanPhile:這樣說是沒錯啦 但考試時想那麼細 速度太慢了 09/28 16:57
18F：→ oNeChanPhile:除非構型間不能自由互換(例如極低溫) 否則簡單就好~ 09/28 16:58