作者franc40810 (\FRANC/)
看板Chemistry
標題[學科] 有機化學烯類的加成
時間Sat Nov 19 21:54:16 2011
小弟想問的問題有兩個
1.烯類的鹵素加成(+Cl2之類的) 在水中反應而且沒有催化劑和其他外在物質的情形下
會先行成 一個三角環 也就是包含鹵素與兩個碳原子(本來雙鍵的所在)
之後再由H2O攻擊其中一個碳(三角環中)
之後再由水裡的H2O把形成的質子化鹵醇去質子
然而課本裡的例子是由 丙烯反應
如此一來 便會在第二步 H2O攻擊時有regioselectivity
也就是有一級碳陽離子和二級碳陽離子穩定性的比較
最後也就會形成OH接在中間的碳上 鹵素接在旁邊的碳 的鹵醇
但是 假如是由4,4-dimethyl-2-pentene
(我沒考慮到cis trans 所以不知道 cis trans會不會影響結果)
進行上述的反應 這樣不就會在第二步時 沒辦法有regioselectivity
也就是會產生兩種等量的結果產物 是這樣嗎? 還是也有主要產物和次要產物呢?
2.烯類的另一中加成水形成醇類的反應oxymercuration
主要的疑問和上面的一模一樣 由4,4-dimethyl-2-pentene進行的反應 會跑出兩種囉?
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◆ From: 111.248.167.179
1F：→ Godmo:意思是說 -OH最後可能接在2號或3號碳上 會有兩種產物? 11/19 22:27
2F：→ franc40810:恩恩 我的想法是這樣 不知道 這種情況 還有沒有主要 11/19 22:43
3F：→ franc40810:和次要的產物分別 11/19 22:43
4F：→ Godmo:如果攻打兩個碳的機率一樣 考慮體積效應?? 11/19 22:46
5F：→ aiome:照有機課本，烯類三角環這種反應是不會有副產，只有反應難易 11/20 00:22
6F：→ aiome:因為是先選擇形成三角環，而非取代或消除的立體障礙選擇 11/20 00:28
7F：→ kdjf:樓上在說什麼＠＠？ 11/20 14:57
8F：推 gn01149249:第一題要考慮立體阻礙 所以答案會有major 和 minor 11/25 00:31
9F：→ gn01149249:cis和trans是有影響的 因為鹵烴化合物是有立體選擇性的 11/25 00:32
10F：→ gn01149249:-OH從不同側打過來 會形成dl 用費雪投影畫看看就知道了 11/25 00:34
11F：→ gn01149249:第二題是沒有立體選擇性的 所以cis trans不會有影響 11/25 00:36
12F：→ gn01149249:但是-OH打入時也會受到立障影響 11/25 00:37