作者darkrate (無名)
看板Chemistry
標題[學科] 分子內claisen condensation
時間Fri Dec 2 00:29:16 2011
想請問下面這個題目
http://tinyurl.com/7xpkolf
先做1次clainsen 縮合反應
得到的產物有4個位置的α氫(H1~H4)
做第2次clainsen 縮合反應 鹼要抓哪個氫啊@@?
試著畫出四種結果
結果參考答案給的是抓H4的產物
想請問版大們為什麼是抓H4?
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◆ From: 111.252.197.151
1F：推 mtdas:可以請問是哪裡的題目嗎? 我覺得是抓H3 12/02 01:03
2F：推 vota:因為NaOEt還會繼續在抓H 直到產物有最安定的陰離子為止 12/02 02:06
3F：→ vota:所以以第一個圖 C=O與酯的C=O之間夾的那個碳所接的H 12/02 02:09
4F：→ vota:把它抓走後 產物會安定 以第一個圖來說 它有2個這樣的H 12/02 02:10
5F：→ vota:以第四個圖來說 有2個C=O與酯的C=O之間夾的碳所接的H 12/02 02:11
6F：→ vota:另外再加上2個C=O之間夾的那個碳所接的H 12/02 02:13
7F：→ vota:總共有3個讓NaOEt抓了之後會安定的H 所以第四個產物最安定 12/02 02:14
8F：→ vota:因此第2次的clainsen要抓H4 12/02 02:15
9F：推 vota:不好意思 我看錯了 應該是第一個圖與第四個圖 12/02 02:18
10F：→ vota:都有2個 C=O與酯類的C=O之間夾的那個碳所接的H 12/02 02:19
11F：→ vota:但是第四個圖來說 2個酯類在空間上排列比較不擁擠 12/02 02:22
12F：→ vota:凡得瓦斥力較小 所以選第四個圖為產物 12/02 02:22
13F：推 DriveSky:這題本來就有主產物副產物 不必太在意 12/02 10:39
14F：推 evanzxcv:我覺得這要考慮到第二次縮合的過渡態是早還是晚耶.. 12/02 21:09
15F：→ evanzxcv:如果是早的話,H2最好抓應該會變第二個,如果是晚的話才是 12/02 21:09
16F：→ evanzxcv:第四個為主要產物.題目沒給這方面資訊的話只能用猜的... 12/02 21:10