※ 引述《Sexbox (NO)》之銘言： : 剛剛爬了文... : 有板友說 cis-1,4-dimethylcyclohexane 不是 meso 化合物 : 原因是因為其 C1和C4不是 chiral center : ============================================================================== : 以下是我的困惑： : 這種出現在環上的碳，我要怎麼判斷是否為chiral center？ : 以上面例子而言，C1接了四個group，其中一個是 H，一個是 CH3 : 而剩下的兩個group要怎麼判定？ : 同樣的情況出現在 cis-1,3-dimethylcyclohexane 的 C1 和 C3 : 以及 cis-1,2-dimethylcyclohexane 的 C1 和 C2 : 不太會畫圖，描述得很抽象，煩請看得懂的板友幫忙解惑 : 感激不盡！ 先附圖 http://0rz.tw/1thgj 若要判定是否為chiral center 最常見的方法就是判定R form 跟 S form 判定R/S的方法的根據來自於Chan-Ingold-Prelog rule (CID rule) 根據CID rule可知 Group在訂順序的時候 原子序越大者 排序越優先 今天的問題都是碳跟氫 問題會比較單純一點 =============================================== 首先 1,4雙取代上的C1 所接的四個Group為 -CH3 -H -CHH -CHH 原PO所困惑的另外兩個基團即為後面兩個所寫的 -CHH -CHH 也是環己烷的C2&C6 因為接的都是-CHH，兩個相同的Group，此時無法判定R/S 如果有兩個Group在第一次比的時候是無法分出高下， 就往所接的下一個Group繼續比大小，直到分出勝負 所以我們就繼續比 C2下一個所接的是-CHH(此-CH2即為環己烷上的C3) C6下一個所接的是-CHH(此-CH2即為環己烷上的C5) 結果我們發現還是比不出來.......... 就往下一個繼續比大小 下一個Group為-CCH(此-CCH即為環己烷上接有甲基的C4) 到這裡我們可以下一個結論: 由C2 C6出發 根據CID rule 我們無法決定C2 C6 的大小 意即C1上所接的兩個-CHH在CID rule中是相同的 Priority 故1,4雙取代的C1 C4並非chiral center ,o.p.inactive # =============================================================== 而1,3雙取代呢? 我們也是從C1出發 首先C1所接的Group 為 -CH3 -H -CHH -CHH 如同1,4雙取代 在C1位置無法馬上決定Priority number 無法判定R/S 往下一個基團繼續比較 C2&C6 仍然比不出大小 再繼續往下比 C2所接的下一個Group為-CCH(即為環己烷上含有甲基的C3) C6所接的下一個Group為-CHH(即為環己烷上的C5) 由此可知 在CID rule 排序上 C2的順序優先於C6 意即C1所接的兩個-CHH 雖然都是相同的Group 但在CID rule上 先後順序是不同的 故cis 1,3雙取代的C1 C3是Chiral center 但分子內具有內部對映面 屬於 meso compound o.p.inactive =================================== 1,2雙取代就給原PO當做回家作業囉 不過cis 1,2雙取代也是 o.p. inactive 原因並非上述所列 請注意!! 第一次PO文 請多指教 --

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