作者iamcici12 (詩詩)
看板Chemistry
標題[問題]比較苯環的酸性
時間Sun Feb 5 23:30:07 2012
請問
1.Ph-OH 接上拉電子基位子，分別是o- m- p-請問酸性大小是?
Ph-OH 接上推電子基位子，分別是o- m- p-請問酸性大小是?
2.Ph-COOH 接上拉電子基位子，分別是o- m- p-請問酸性大小是?
Ph-COOH 接上推電子基位子，分別是o- m- p-請問酸性大小是?
老師的講法是 1.o- > m- >p-
2.m- >p->o-
覺得1.的順序很奇怪??
2.的比較合理
3.4不知道答案
麻煩大家幫我解惑
謝謝
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◆ From: 111.243.214.190
※ 編輯: iamcici12 來自: 111.243.214.190 (02/05 23:41)
1F：→ magician711:基本上o,p是一夥的 應該不會穿插m在中間 還有3.4是啥? 02/06 03:25
2F：→ magician711:看懂了 我認為不管哪個 接拉電子o,p,m 接推電子m,p,o 02/06 03:31
3F：推 evanzxcv:拉電子基如果位阻大的話,接在COOH的o-位拉電子效果會較差 02/06 04:27
4F：→ evanzxcv:因為無法共平面(如o-nitro vs. p-nitrobenzoic acid) 02/06 04:27
5F：→ evanzxcv:是p-位的酸性較高;但如果是o-cyano vs. p-cyano就是o-位 02/06 04:28
6F：→ evanzxcv:酸性會稍微高一點點. 這是我的印象,有錯請指正 02/06 04:28
7F：推 mtdas:問這其實意義有限 即使同為拉電子基所造成的結果也可能不同 02/06 05:30
8F：→ mtdas:ex. pKa of O2N-Ph-OH, p-: 7.1, o-: 7.2, m-: 8.4 02/06 05:30
9F：→ mtdas: pKa of OHC-Ph-OH, o-: 6.8, p-: 7.7, m-: 8.0 02/06 05:30
10F：→ mtdas: pKa of Cl-Ph-OH, o-: 8.5, m-: 9.0, p-: 9.4 02/06 05:30
11F：推 Chantaljones:不是還有分子內氫鍵要考慮0.0" 02/06 19:02
12F：→ iamcici12:謝謝各位版大的解答 02/06 19:22
13F：推 eric168wang:ortho要考慮分子內氫鍵 有的話會降低酸性 02/08 22:11