作者ChangJimmy (張吉米)
看板Chemistry
標題[學科] 鄰,對硝基苯甲酸酸性比較
時間Sat Feb 11 23:35:04 2012
請問一下鄰-硝基苯甲酸和對-硝基苯甲酸哪個比較酸?
我個人想法是鄰位較近因此inductive effect較強 所以較酸
但是因為鄰硝基phenol之OH與NO2會有氫鍵,導致對硝基phenol較強
想請問一下鄰硝基苯甲酸會有類似上述的氫鍵而導致酸性較弱嗎?
另外還有一個問題關於炔類+HgSO4+H2SO4+H2O產生carbonyl基的反應
一般我們所知是變為酮 但假如是 R-C(OH)(H)-C三C-H
也就是三鍵旁的碳上有一個hydroxy基 這樣產物會變成醛嗎?
如果是的話又是為什麼?
問題有點多@@ 請大家不吝指教囉
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◆ From: 140.116.111.82
1F：推 mtdas:就實際資料來看, 鄰-硝基苯甲酸的酸性大於對-硝基苯甲酸. 02/12 00:26
2F：推 laiyinru:第二題要看反應機構喔 炔提供電子給Hg2+ OH2再加入 位向 02/12 01:13
3F：→ laiyinru:問題 不會變成醛 02/12 01:14
4F：→ ChangJimmy:我想問的是OH會影響Hg2+加入的位向嗎?會不會Hg2+加在 02/12 10:02
5F：→ ChangJimmy:三鍵左邊那個碳而OH的LP可穩定Hg2+ 這樣就會變成醛呢? 02/12 10:03
6F：→ ChangJimmy:因為之前碰過一些OH影響立體位向選擇的例子@@ 02/12 10:04
7F：推 laiyinru:左邊也是有兩個位向吧 @@ 就找沒OH那邊加入 除非兩個都是 02/12 10:23
8F：→ laiyinru:OH 02/12 10:25
9F：→ laiyinru:而且Hg2+和炔結合是因為炔有拍-backbonding Hg2+是較軟的 02/12 10:26
10F：→ laiyinru:acid d電子數較多 O是較硬的base 結合力相對弱 02/12 10:28
11F：推 blueuranus:第二題應該是醛 三鍵與Hg配未後受OH誘導效應的影響 02/12 15:07
12F：→ blueuranus:末端碳的形式正電荷較多 易被水打 02/12 15:07
13F：→ ChangJimmy:喔喔 所以是因為OH使原本穩定的二級碳陽離子反而不 02/13 00:00
14F：→ ChangJimmy:穩定解釋? 02/13 00:01
15F：推 Chantaljones:..這樣講很怪 如果是碳陽離子旁邊接OH基 則有重排 02/13 01:25
16F：→ Chantaljones:所以說是陽離子有點怪怪的感覺.. 02/13 01:27
17F：推 blueuranus:這邊應該只是形式電荷 沒出現碳陽離子吧? 02/13 17:00