作者lazyman5566 (蕾絲56)
看板Chemistry
標題[有機] 還原劑問題
時間Wed Feb 22 16:49:20 2012
我想請問一下
就我認知裡面
LAH 這類的還原劑可還原酮
但是對於C=C不會反應
而H2/Ni這類的還原劑可還原C=C
但是對於酮基不會反應
但日前看到兩題拿來比較之後
發現好像跟我認知的不太一樣
(1)
他結構是
3-buten-2-one 經[H]後得 2-butanol
而他給的[H]: LAH or H2/Ni
(2)
他結構是
3-cyclohaxen-1-one 經H2/Ni反應後得 cyclohexanone
經LAH反應後得 3-cyclohaxen-1-ol
而我的問題是
由(2)可以看出
H2/Ni對烯類反應而對酮不反應
LAH對於酮會反應而對於烯不反應
但(1)裡面
反而全都會反應了
這是怎麼回事?
是因為(1)裡面遇到共軛烯酮的關係 所以才反應的嗎?
所以正確來講
不從資料上的結論去推答案的話
(以一個結構裡面就只出現烯.酮.及共軛烯酮來看)
1. H2/Ni就只對烯反應 對酮不反應
LAH就只對酮反應 對烯不反應
所以上述其中一個資料有誤
2. H2/Ni及LAH對烯.酮皆會還原
3. H2/Ni只對烯反應 但碰上共軛烯酮時 酮基也會被還原掉
LAH只對酮反應 但碰上共軛烯酮時 烯基也會被還原掉
4. 以上我說錯的或是沒提到的
所以正確來說是哪一個?
懇請各位指點迷津一下
先謝過了!!!!
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 1.168.204.122
1F：推 chemikelvin:H2/Ni對烯.酮皆會還原 LAH只還原酮(醛 酯 醯胺也會) 02/22 18:01
2F：→ chemikelvin:另 NaBH4 只還原醛酮 02/22 18:03
3F：推 chemikelvin:你那書好向有問題 我上面寫的是Bruice說的 02/22 18:06
我曾問過一個朋友,他倒是說H2/Ni只對烯還原
而LAH倒是都會還原耶@@
因為配合著讓我困惑的資料 所以我有到處問問大家的看法
不過越問頭越大XD
4F：推 laiyinru:H2/Ni不還原酮喔…共軛烯酮是因為會有enol form型式 有出 02/22 18:39
5F：→ laiyinru:現雙鍵+醇才會還原 02/22 18:40
6F：→ laiyinru:LAH全殺 不還原烯炔而已 02/22 18:40
那請教一下L大
所以(1)只是剛好碰上共軛烯酮的關係
所以H2/Ni及LAH 使得 3-buten-2-one還原成2-butanol
所以一般來說H2/Ni還原烯類 不還原酮
而LAH可還原酮類 但不還原烯類
是這樣做結論嗎?
(就以單純的條件下來看 先排除特定情況)
7F：推 chemikelvin:Bruice上寫H2/Ni會還原酮 845頁 02/22 18:51
9F：推 comt:1000psi......基本上可以當作他不會反應了 02/22 19:04
10F：推 nmns0110:我覺得"會不會反應"界線無法定義得很清楚, 假如使用 02/22 19:38
11F：→ nmns0110:激烈條件如 1000 psi、600 K、reflux 等都可以讓一些 02/22 19:40
12F：→ nmns0110:一般不容易動的反應跑過去, 低產率算不算數也是一項問題 02/22 19:41
13F：→ nmns0110:一般所說的"不反應"通常是指"溫和條件下",除非有另外說明 02/22 19:42
恩恩 這我了解
目前我是以一般的溫和條件下去進行反應
先排除一些特定條件
感謝以上各位的解惑!!
※ 編輯: lazyman5566 來自: 1.168.204.122 (02/22 20:09)
14F：推 comt:不能同意樓上更多 不然苯也可以說用氫化變c-Hex了 02/22 20:02
15F：推 YJM1106:這讓我想到超臨界化學流體沈積之類的反應 02/22 20:10
16F：→ mtdas:acetone + H2 (Raney Ni, RT, 1atm) -> i-PrOH (100% yield) 02/22 20:47
17F：推 hept:第一題可能是ketone-eneol？？？ 02/22 21:30
18F：→ kdjf:H2/Ni 和 H2/Raney_Ni 是完全不同的世界啊XD 02/22 22:17
19F：推 chemikelvin:喔 我說的是 Raney_Ni XD 02/22 23:22