作者dreammind (dreammind)
看板Chemistry
標題Re: [問題] 有機一題
時間Sun Feb 26 13:06:54 2012
※ 引述《frankwu0507 (....)》之銘言：
: Which of the following undergoes SN2 reaction
: with sodium methoxide most rapidly?
: A. PhCH2Br
: B. Ph3CBr
: C. PhCH2CH2Br
: D. PhBr
: E. PhCH2CH2CH2Br
: 答案是A
: 問題是:A.C.E. 都是一級碳，為什麼選A?
: 有孤狗前輩說cation穩定，但是SN2應該不形成cation阿~~~
: 感謝高手指點!!!
Sn2反應基本上由以下決定(1>2):
1.立體障礙:0>1>2>3
所以你選一級碳
2.Nu and C-LG
其中限定NaOMe,所以不用討論Nu
再來是C-LG, 比較簡易的比較法都是比較LG是不是好的離去基
但是其實應該反過來講, C-LG這一個鍵 哪一個最容易被打斷
A,C,E的LG三者皆為Br 但是其中A因為是benzyllic carbon
所以那一個碳的partial positive character大於C,E (可以參考Sn1)
也是因為這個因素, 使得Br有更大的partial negative character
因此A的C-Br鍵 是最弱的 最容易被打斷
其實我是來騙P幣的= =
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◆ From: 69.205.77.52
1F：推 frankwu0507:感謝D大如此詳細的解答，縱使是來騙p幣的，還是要感謝 02/26 22:57
2F：→ frankwu0507:一下，哈哈!!! 02/26 22:57