作者darkrate (無名)
看板Chemistry
標題[學科] 芳香族反應
時間Wed Feb 29 20:24:41 2012
http://tinyurl.com/73rwqpa
兩個芳香族的問題請教版大們
Q1.氧化劑KMnO4、加熱的條件下
Arylic氫會經自由基反應變成酸
為什麼是右邊的苯環(接有-OH基)被氧化掉
而不是左邊的苯環被氧化掉?
Q2.Pyridine先被過氧化氫氧化成Pyridine N-oxide
再進行親電子性取代反應，親電子基會取代在4號位置上
參考書上的解釋是畫出A、B兩個取代過程
B過程(親電子基取代在4號位)會經過一個中間體 Pyridine上的氮末滿足八隅體(紅色圈
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圈處) 是錯誤的共振結構 氧上的電子對再共振到氮-氧 形成所有原子均滿足八隅體的
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共振式 所以Pyridine N-oxide的親電子取代是在4號位置上
有疑問的地方：如果像Pyridine上的氮末滿足八隅體是錯誤的共振結構 那A、B過程中
綠色圈圈的碳都是未滿足八隅體 那不就所有的共振結構都是錯誤的嗎@@? 這要怎麼解
釋?
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 1.170.220.202
1F：→ gn01149249:Q1: -OH是強活化基 所以就是活反應在右方 02/29 21:11
2F：→ gn01149249:Q2: 可以這樣想 因接在4號 共振式更多 且其中還有一個 02/29 21:12
3F：→ gn01149249:滿足8隅 所以較穩定 02/29 21:12
4F：推 laiyinru:+ +電荷在隔壁位最不穩定 而二式最後最穩定共振 02/29 21:31
l大的意思是(A)式中碳上的正電荷和氮上的正電荷相鄰 所以不穩定嗎?
而(B)中的最後一個共振式最穩定 所以親電性基取代在4號位上?
※ 編輯: darkrate 來自: 111.252.221.96 (03/01 09:38)
5F：推 laiyinru:O.P都可以喔 這個是特例 不然6環一般都是3號位 03/01 11:42
6F：→ darkrate:嗯嗯 謝謝l大 03/01 14:53