作者frankwu0507 (....)
看板Chemistry
標題[問題] 有機一題
時間Sat Mar 3 18:28:36 2012
O H O
∥ ▕ ∥
R–C1–C2–N–C–C3–O–R
∥ ▕
O R
Which sequence correctly ranks each carbonyl group
in order of increasing reactivity toward nucleophilic addition?
A: 2<3<1
問題是完全不知道要怎麼判斷，
看負電程度的話，好像C3>C2>C1
可是又好像太擁擠
請高手指點!!! 感謝!!!
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 114.40.150.140
1F：→ u9612021:1在末端 2跟3都有共振保護 但是N是較好的Nu 2號比3號帶負 03/03 19:32
2F：→ frankwu0507:u大你的意思可以解釋作 負電程度C2>C3>C1嗎?? 03/03 20:35
3F：推 airers:我記得有一表要背的 反應程度要考量的因素太多了 共振 03/03 20:49
4F：→ airers:離去基好壞 立障 不能只考慮陰電性 03/03 20:49
5F：→ airers:有機課本 carboxylic acid derivatives 這章應該會有 03/03 20:51
6F：推 Vanquze:反應性:ketone > ester > amide 好像是這樣 03/03 22:20