作者rogerlain (賴馬)
看板Chemistry
標題[學習] 有機連續合成的一題問題
時間Sat Mar 3 23:08:26 2012
http://ppt.cc/KZBy
D和E比較沒問題,分別是脫水和H2/Pd還原就可以了
不過A->B--C--> 就卡住了
A看起來是OH的O去攻擊S然後-OCH3脫去
不過要怎麼變成後面我就無解了。
請板上大大不吝指教一下
謝謝..
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◆ From: 112.105.196.188
1F：推 keith780614:A應該是OH變OMe：OH進攻S，趕走OMe，整個變good LG， 03/03 23:15
2F：→ keith780614:掉下來的OMe就回攻回去，形成Ar-OMe 03/03 23:16
3F：→ keith780614:B應該是AlCl3先和ketone上的C=O形成adduct，然後奈環 03/03 23:18
4F：→ keith780614:的pi電子攻擊C=O的碳，形成Ar-C(OH)- 03/03 23:19
5F：→ keith780614:C應該是NaOH(aq)水解COOEt成COONa再酸化成COOH 03/03 23:20
6F：→ rogerlain:謝謝k大的解釋~~很有道理 03/04 00:05
7F：推 allenehongn:A的過程應該沒這麼複雜,就OH直接打Me後,剩下的離去 03/04 00:16
8F：→ magician711:C應該可以直接用H3O+水解就好吧 03/04 01:09
9F：推 keith780614:酸性下，另一個OH被質子化後感覺很容易離去，因為形成 03/04 01:19
10F：→ keith780614:的碳陽離子很穩定 03/04 01:20
11F：→ keith780614:個人覺得用鹼性下水解最沒有爭議 03/04 01:21