作者yadinhow (綠茶好好好喝)
看板Chemistry
標題〔請益〕馬可尼可夫加成
時間Tue Mar 13 20:07:23 2012
各位高手大家好:
一道習題不甚明白,還請各位高手們不吝賜教。
題目如下:
A. CF3CH=CH2+HBr ->?
B. (R3N+)CH=CH2+HBr->?
C. RO-CH=CH2HBr->?
答案是
(A) CF3-CH2CH2Br
(B) (R3N+)CH2CH2Br
(C) ROCHBrCH3
因為是買2手的高元講義自修
所以也沒有人可以問
我知道 馬可尼可夫加成 但不知為何A和B 不是 馬可尼可夫加成
他們也不是用 自由基當催化劑
那C 怎麼又會是馬可尼可夫加成?
如果這題真的很基本 請見諒~
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 114.43.108.21
1F:→ magician711:應該是強拉電子基的影響 使2級碳比1級碳還不穩定 03/13 20:41
2F:→ magician711:不過我很好奇 只隔一個碳 就會使2級碳比1級碳不穩嗎? 03/13 20:43
3F:→ yuchi1102:誘導效應 03/14 20:55
4F:推 b8951007:用正電在哪穩定判斷就好囉...有拉電子基旁邊碳帶正電就會 03/14 21:31
5F:→ b8951007:不穩定,反之亦然,從穩定性來看也叫做延伸的馬可尼可夫 03/14 21:32
6F:→ z739:要看催化劑是誰,如果是ROOR當催化劑,會先行程ROH,而溴就會 03/14 22:00
7F:→ z739:先上,進行加成所以會先打到右邊氫多的地方 03/14 22:00