作者frankwu0507 (....)
看板Chemistry
標題Re: [問題] 有機觀念
時間Tue Apr 17 16:29:40 2012
想請問一下
R-CX2-CH3
與KOH反應，會經由 R-C≡CH，最後形成 R`-C≡C-CH3
與NaNH2反應，會形成 R-C≡CH
想知道為甚麼KOH可以形成非末端炔
網路上有人說，因為酸性 -C≡CH > NH3，所以末端炔會形成離子態
_ _ _
我的問題是，-OH 跟 R-C-C≡CH 比較應該是OH 比較鹼
H
為何KOH還可以搶走炔旁C上的H，形成R`C=C=C，最後形成非末端炔
感謝高手指點
PS: 另外一個問題， R-CX2CH2CH3 + NaNH3 然後再加 H2O 才會形成末端炔
如果是純 NaNH3 ，會形成非末端炔，原因是???
※ 編輯: frankwu0507 來自: 114.40.155.88 (04/17 16:50)
1F：→ x06Cc:OH-是因為平衡 非末端炔比較穩定 NaNH2 是勒沙特列原理 04/17 18:44
2F：→ x06Cc:OH-下只要催化H拔掉就會慢慢平衡成 非末端炔 04/17 18:45
3F：→ x06Cc:大學有機是這樣教 但是沒有做過實驗不知道 04/17 18:46
4F：→ x06Cc:酸鹼是比例問題 OH-還是可以產生很微量的三鍵帶負 04/17 18:49
5F：→ x06Cc:你最後面那個有點看不懂 不過我猜是要在時間內quench 04/17 18:50
6F：→ x06Cc:在NaNH2下加入H2O 就產生NaOH 了 04/17 18:51
7F：→ x06Cc:有點不太懂 有完整的反應式嗎 04/17 18:53
8F：→ frankwu0507:哈哈!!感謝X大的回復，第二部分確實是我傻了，就當我 04/18 18:01
9F：→ frankwu0507:沒問 04/18 18:02