作者frankwu0507 (....)
看板Chemistry
標題Re: [問題] 有機觀念
時間Sun Apr 22 02:46:58 2012
o-trifluoromethyl-bromobenzene + NaNH2/NH3
主要產生 m-trifluoromethyl-aniline
問題是 -CF3 應該是拉電子基吧
Nucleophilic aromatic substitution 為甚麼不是走 o-,p-取代
感謝高手再次指點...
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◆ From: 114.39.55.127
1F：推 kdjf:CF3不是pi-accepter,不會SnAr,而是走benzyne 04/22 10:14
2F：→ frankwu0507:所以是二級 anion 比三級 anion 穩定的理由嗎?? 04/22 11:34
3F：→ frankwu0507:好像也不太對，還是不知道走 meta 的理由??? 04/22 11:42
4F：→ frankwu0507:難道是產生的 o-anion 比較靠近 -CF3 04/22 11:44
5F：推 yutsao:比較靠近沒錯。我比較好奇為什麼你會認為有 o-, p- 的選擇 04/22 15:02
6F：→ frankwu0507:Y大 若是走 benzyne的話 是不會有 p- 取代沒錯但是 04/22 19:23
7F：→ frankwu0507:應該可以走 o- 取代吧 形成較不穩定的 m-anion 04/22 19:28
※ 編輯: frankwu0507 來自: 114.39.55.127 (04/22 19:28)
※ 編輯: frankwu0507 來自: 114.39.55.127 (04/22 19:30)