作者syp47 (水分子)
看板Chemistry
標題[實驗] 氯化反應
時間Fri Nov 2 16:21:10 2012
http://ppt.cc/iGAw
反應式如上
小弟我用SOCl2當solvent回流
但solvent在反應過程中 沒什麼溶掉起始物
直接往後做 反應會失敗
推測是這一步沒有反應完
請問大家這反應哪邊有問題了= =" 應該很好做的說...
~
~
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 140.114.44.181
1F：推 hept:可能就是因為沒溶的關係吧,用1,2-dichloroethane去溶起始物？ 11/02 16:39
現在正在試@@ 不過溶解的好像也是沒有很好= ="
我起始物收圖是用DMSO，想說看看有無可用DMF or Pyridine 當溶劑 (DMSO 是不是不能跟SOCl2 加再一起阿?)
可是一般 DMF py 都是拿來當cat的(base) 那樣的話...SOCl2 不就會要家更多= ="?
※ 編輯: syp47 來自: 140.114.44.181 (11/02 17:31)
2F：推 WEINUO:下一步是什麼反應? 11/02 23:30
3F：推 evanzxcv:DMSO會跟SOCl2反應,所以不能用,Py當溶劑應該沒問題,或者 11/03 04:57
4F：→ evanzxcv:不用拿Py當唯一溶劑,用個1:5之類的看能否改善溶解度 11/03 04:58
5F：推 comt:DMF不是催化量嗎 11/03 13:35
DCE看起來是部分反應....意外發現EA也可以溶解
晚點去dry EA來做看看= =+
真的再不行，就要去dry Py了
※ 編輯: syp47 來自: 114.32.232.173 (11/04 01:31)
6F：推 mkopl:是怎麼推測這一步沒有反應完的啊? 11/06 00:39
7F：推 mkopl:因為可能是下一步有問題 你要不要直接抽一點點 上真空 11/06 00:42
8F：→ mkopl:然後測crude-NMR? 11/06 00:43
我有測H、13C檢查過耶，H譜N-H在10點多的訊號還在，另外13C譜C=O在160左右的訊號也還
在。就是反應前後光譜都差不多就是了....Orz
9F：→ jessti:溶解度問題的話 用DCM DEM或 THF試看看 EA DMF 都可能會一 11/06 11:52
10F：→ jessti:起參與反應吃掉SOCl2 11/06 11:53
恩....DCE試過，溶解不好=>NMR結果一樣:EA反應加熱溶解後，加入SOCl2，NMR結果竟然
也一樣....超失望。 這步不知道在卡什麼，不像是SOCl2壞掉阿(還會發煙)，另外我也是
用過量，應該都有超過10eq吧!
※ 編輯: syp47 來自: 140.114.45.158 (11/07 13:16)