作者kiscoco (cc)
看板Chemistry
標題Re: [實驗] 如果醚化的親核基攻擊力非常弱，可改善嗎
時間Sat Feb 23 20:54:30 2013
不一定. 要看所有的試劑與條件.
有很多因素都要考慮. PTC在這邊會很好用的原因是因為
你想使用KOH, NaOH,K2CO3這類的鹼. K+超愛O-,所以要做O-alkylation時
要想辦法把它換下來. 再者PTC理論上也可以增加bimolecular reaction.
雙分子反應濃度越高反應速率越快,不過要看你是做inter /or intramolrcular
reaction. 另外就是提到溶解度問題... 男不歡女不愛時,放點誘因讓他倆Sn2一下,
別小看簡單的反應,越簡單的反應常常要思考的層面也是蠻多的 XDD
我喜歡這樣的討論,因為我也在回顧學過的東西 =)
※ 引述《nabilies (yy)》之銘言：
: 我碰到幾個醚化讓我做不太出來，
: 親電子基都為1,6-dibromohexane
: 親核基為2-nitroresorcinol and potassium phthalimide
: 用dmso+KOH or NaOH都沒甚麼反應，
: 若用DMF,Acetonitrile配K2CO3之類弱鹼有好一些些，
: 有機鹼triethylamine也試過沒甚麼反應。
: KI我也加了，溫度70, 100, 130, 150都剩一堆起始物，
: 目前懷疑是親核基電子雲密度較低而攻擊力較差，
: 之前有做過resorcinol的醚化是ok的。
: scifinder上面的產率跟方法大概也這樣。
: 我老闆準備叫我用Na，等下會做做看。
: 請問有甚麼我沒注意到的嗎?
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1F：→ jessti:主要問題在base拔氫的效率跟拔完氫後鹽類的溶解性 02/23 23:00
2F：→ jessti:在單純的ether bond formtiona沒有C或O alkylation的競爭時 02/23 23:02
3F：推 keith780614:應該是指counter ion solvated愈好，反應愈快 02/23 23:45