作者sailorstar (sailor)
看板Chemistry
標題[問題]NMR的結構
時間Wed Apr 17 11:05:45 2013
想問一題關務特考NMR的鑑定結構，題目
是第一頁第二大題的第一題，
從他給的資訊來看，我只解出
有一個酯類官能基，而且一個
氧是接甲基，但另外一團結構
我就看不出來了…，只知道應
該還有一個環
http://wwwc.moex.gov.tw/ExamQuesFiles/Question/101/101040_10830.pdf
然後還想問一個問題，就是化學位移
和自旋自旋分裂，skoog的書說化學位
移會隨磁場強度增加而增加，自旋自旋不會受磁場強度影響
可是這不是和認知的不一樣嗎？
就是因為化學位移不變，才要記一些吸收的位置
請各位大大幫忙解惑，謝謝
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◆ From: 111.242.167.4
※ 編輯: sailorstar 來自: 111.242.167.4 (04/17 11:06)
1F：→ kdjf:化學位移要看單位,Hz會變,ppm不會變 04/17 11:16
2F：→ sailorstar:跟我想的一樣，只不過書上都說化學位移是PPM，不過結構 04/17 13:28
3F：→ sailorstar:要怎麼畫？ 04/17 13:28
4F：→ sailorstar:CARBONYL的隔壁是接什麼結構，很難判斷… 04/17 13:29
5F：→ kdjf: COC(=O)CC1CCCCC1 04/17 15:08
7F：→ kdjf: ~3.5,3H singlet => CH3O 04/17 15:11
8F：→ kdjf: ~2.5, 2H, doublet=> CH2-(CH) 04/17 15:12
9F：→ kdjf: C只有看到7個peak=> 有某個地方對稱 04/17 15:13
10F：→ kdjf: 既然有一個環,就放在這個CH上吧 04/17 15:14
11F：→ kdjf: 現在有CO(C=O)CC(C)C ,剩下的三C要接成環,選擇也不多了 04/17 15:16
12F：→ sailorstar:COC(=O)CC1CCCCC1 C1是什麼意思啊？ 04/17 15:18
13F：→ sailorstar:你的那個連結我按下去沒有圖還要自己查，是不是號碼 04/17 15:18
14F：→ sailorstar:SDBS No.: 50219這個COMPOUND？ 04/17 15:19
15F：→ sailorstar:打錯了，是不是這個SDBS No.: 21022 04/17 15:20
16F：→ kdjf:嗯 COC那個是smile,我覺得還蠻好看的XD 04/17 15:55
17F：→ kdjf:一樣的數字就是有接在一起的鍵 04/17 15:56
18F：推 kevinufl:1)不飽和度=2 2)從IR可判斷含有一個酯基的carbonyl group 04/17 15:56
19F：→ kevinufl:3) 從NMR與IR判斷沒有雙鍵，所以有一個環 04/17 15:57
20F：→ kevinufl:4)從H譜可判斷有一個接在氧上的甲基(s, shift在3.5~4.5) 04/17 15:59
21F：→ kevinufl:5)carbonyl group另一邊連接的是-CH2-CH-R,R'(d,1.5~2.5) 04/17 16:02
22F：→ kevinufl:6)只有7種C，配合氫譜，推斷可能為環為cyclohexyl 04/17 16:05
23F：→ kevinufl:7)驗證H譜，由於-CH-R,R'被環侷限，環上其他的H化學環境 04/17 16:08
24F：→ kevinufl:不會相同，因此造成分裂複雜 04/17 16:08
25F：→ kevinufl:然後題目C譜最後一個shift應該出錯，一般化合物不會0.8 04/17 16:12
26F：推 kevinufl:另外為什麼是六環而不是其他環，可以由C譜跟H譜判斷(其他 04/17 16:15
27F：→ kevinufl:數目環還必須要有-CH3(s or d) 或-CH2-的吸收 04/17 16:16
28F：→ kevinufl:然後CARBONYL旁邊接什麼結構IR吸收都不同，會造成紅藍移 04/17 16:20
29F：→ kevinufl:-R,-OR,-NR2,-H,-phenyl,conjugated dobouble bond都不同 04/17 16:23
30F：→ kevinufl: double 04/17 16:24
31F：推 jg065:其實可以回文了，真佩服一句一句推的細心和耐心.. 04/18 14:02
32F：→ jg065:我常會忘記上一句推到那了...XD 04/18 14:02
33F：→ sailorstar:感謝各位的回答 04/18 15:19