作者edward000000 (EDDDDDD)
看板Chemistry
標題[實驗] 合成4-BroMo-2-nitrobenzaldehyde
時間Sun Aug 18 01:52:59 2013
大家好,
最近在用2-nitro-Benzaldehyde合成4-BroMo-2-nitrobenzaldehyde
使用了NBS/H2SO4在室溫反應還有KBr/NaIO4/H2SO4/H2O在50度反應,
以及NaBr/NaIO4/H2SO4/H2O在50度反應,
但TLC反應在約起始物消耗至一半時就停止,
流column產率也都不高,而且只要一放overnight就會有黑色懸浮固體析出,
若是中途添加就很容易有雜點出現,NMR的譜也都會多一些雜譜,
不知道有沒有人做過,
可以給些意見呢? 真的很苦惱 合成不出來實驗無法繼續進行
先感謝回答!
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◆ From: 114.44.53.47
※ 編輯: edward000000 來自: 114.44.53.47 (08/18 01:54)
1F：推 magicshiela:要不要先想一下這樣下反應 副產物有哪些? 08/18 11:50
2F：推 jessti:solvent? 08/18 15:19
3F：→ jessti:反應不走 起始物不動 跟副反應沒太大關係 08/18 15:24
4F：→ jessti:氧化的方式 Br的當量要處理好 而且活性中間體容易飄走 08/18 15:30
5F：→ jessti:添加過量很正常 但是怎麼加要算好 另外aldehyde容易這樣被 08/18 15:31
6F：→ jessti:搞死 考慮一下是否一定得要用這個東西當起始物 08/18 15:31
7F：推 magicshiela:他都說起始物用掉一半了 所以有副產物也不無可能 08/18 18:59
8F：推 magicshiela:醛基要不要考愈用保護基一下? 08/18 19:02
那如果我從起始物開始直接先做到
1,3-diethyl 2-[(2-nitrophenyl)methylidene]propanedioate
再做溴化, 會比較好嗎?
※ 編輯: edward000000 來自: 114.44.52.114 (08/18 22:24)
9F：→ hadessage:NBS幾倍當量? 感覺量不夠? 酸性環境下反應 副產物一定多 08/19 15:45