作者i14d14 (到處戳戳)
看板Chemistry
標題[學習] 一些鹵烷、取代的問題
時間Sun Dec 8 21:07:51 2013
1.Why C-F的DP< C-CL的DP?
C-Cl>C-F>C-Br>C-I
想法: CF電負度最高，應該偶極矩最大
實際上:CCl比他大
2.為何苯環上面沒有Br
http://i.imgur.com/QreFn50.png
C跟D小題
想法:自由基共振應該會跑到苯環上面去，所以產物應該會有超級多種
實際上:解答卻只說一種
3.DP小為何BP大
ethyl fluoride/ethyl chloride/ethyl bromide/ethyl iodide
想法:ethyl chloride的偶極矩最高，所以她的沸點也會最高
實際上:ethyl iodide比較高
4.18crown6是?
為什麼在取代反應的時候K-X要加一個18crown6什麼CN的東東
想法:K-X放到水裡自動解離 就有鹵素陰離子了
實際上:課本都會加這個東西
5.為什麼I-強親核基 F-卻弱親核基
想法:天堂秘笈有說I很大顆，對負電荷的容忍度較佳，所以我想說I-應該比F-更穩定
實際上:I-卻是strong nucleophile，F-是weak nucleophile
6.為什麼一個烷基的O-會比兩個烷基的O-來得強?
想法:烷基推電子，所以兩個烷基的O-會是很好的親核基
實際上: 一個烷基的O-比兩個烷基的O-來得更親核
一些基礎的蠢問題 求各位海涵
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 111.242.71.162
1F：推 o810418:1.偶極矩由q外積r 印象是說CCl的鍵夠長的緣故 12/08 21:32
2F：→ o810418:2.應該看成苯環pi電子雲分散到allylic carbon穩定他 12/08 21:33
3F：→ o810418:而且破壞苯環結構通常不會是好的熱力學方向 12/08 21:33
4F：→ o810418:3.BP不只考慮dipole 12/08 21:34
5F：→ o810418:4.幫助離子化物進入有機相，反應通常都在有機相發生 12/08 21:34
6F：→ o810418:5.親核性由SN2反應速率決定(solomon) 12/08 21:36
7F：→ o810418:6.COO-比起CO-較缺電 12/08 21:37
附一下圖好了
https://drive.google.com/file/d/0B-xbelQ3GEPSOTluR3VQQmZrc3c/edit?usp=sharing
G小題 沒有COO- Q3Q
8F：→ lancer1668:5.I-易極化，電子較易深入反應中心 12/08 21:37
9F：→ o810418:不知道這樣對不對QQ 看其他版友有沒有更好的解釋 12/08 21:37
10F：→ o810418:G的話我猜是立體障礙QQ 12/08 21:53
11F：推 avinlee2001:立體障礙正解 12/08 21:56
謝謝各位qq
※ 編輯: i14d14 來自: 111.242.71.162 (12/08 21:57)
※ 編輯: i14d14 來自: 111.242.71.162 (12/08 21:58)
12F：→ ahow0214:5.體積約大極化的區域越大 程度就越明顯 12/27 11:39