作者nikebaby ( )
看板Chemistry
標題[實驗] 甲基苯氧化成苯甲酸的試劑選擇
時間Wed Jan 8 02:02:48 2014
小弟我最近進行一個氧化反應
結構大概是苯上有兩個甲基 相對位置為meta
中間夾一個推電子基
想要把兩個甲基氧化成酸 已經試過下列條件 為實驗室常用的方法
卻都沒有成功
1. KMnO4/H2O/tert-butanol/110度 產物:只反應一個甲基
2. KMnO4/H2O/pyridine/110度 產物:只反應一個甲基
兩個反應都分批加入KMnO4
我在想是否於酸性條件下 反應性會較強
但是找文獻似乎都沒有在酸性條件下做
盼各位大神們 是否可以指點一下 或是換其他氧化力更強的試劑
謝謝
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◆ From: 140.112.233.123
1F：→ conference:鹼性條件試試看? 不過可能要強一點的鹼 01/08 03:16
2F：→ conference:才抓得動benzyl位上的H 01/08 03:17
3F：推 jessti:你反應多久？ 01/08 06:07
4F：推 jessti:處理時是否酸化完全？兩個酸水溶性強 01/08 06:10
5F：推 jessti:用py當溶劑的話，直接用濃HCl不在稀釋，要很小心 01/08 06:12
6F：→ jessti:py會進到水層，再萃取出產物 01/08 06:12
7F：推 jessti:就是確定反應完後濾掉固體，洗濾餅，濾液加HCl，仔細萃取 01/08 06:16
8F：→ jessti:濾液很難萃 01/08 06:17
9F：推 jessti:先前氧化兩個meta位置的，用了8當量，每次2當量進去攪 01/08 06:30
10F：推 jessti:每次隔1小時，最後一次加完後我忘了是繼續攪一天還兩天了 01/08 06:32
11F：推 jessti:條件是你第二個，沒加其他東西，結構基本是m-terphenyl 01/08 06:35
12F：推 jessti:中間苯環4，6位置上的甲基做氧化 01/08 06:38
13F：→ nikebaby:那我加鹼試看看 01/08 12:03
14F：→ nikebaby:jessti大 我反應約24小時 以濃HCl酸化沒錯 溶液是混濁的 01/08 12:04
15F：→ nikebaby:或許真的溶進水中了 另外我也是用8當量 只是分兩次加 01/08 12:05
16F：→ nikebaby:會採用一次加2當量的方法 在做一次看看 謝謝大大 01/08 12:06
17F：推 jessti:我一直到萃取完才拿到產物，你加鹼的話，酸化要更注意 01/08 16:09
18F：推 jessti:我做m-terphenyl衍生物比你單一苯環還難溶很多喔 01/08 16:12
19F：推 jessti:另外印象中，加的時候會放熱 01/08 16:15