作者buteo (找尋人與人的鍵結)
看板Chemistry
標題Re: [學科] 三題NMR解譜
時間Mon Jan 13 00:47:19 2014
※ 引述《FTICR (FT-ICR)》之銘言：
: 3.
: C12H12O3
: UV: 215, 248, 310 nm
: IR: 3400-2300, 1709, 1580, 1459 cm-1
: 1H NMR(400MHz): 8.60(br,1H), 8.18(d,2.0,1H), 7.79(d,2.0,1H),
: 3.77(dd,18.6,7.9,1H), 3.02(dd,18.6,3.7,1H),
: 2.72(ddq,7.9,7.0,3.7,1H), 2.45(s,3H), 1.31(d,7.0,3H)
: 13C NMR(100MHz): 16.2q, 20.9q, 36.1t, 42.0d, 127.1s, 129.4d, 137.9s, 138.0d,
: 138.1s, 153.1s, 171.3s, 209.1s
: HMBC: 209.1/1.31,2.72,3.02,3.77,7.79 ; 171.3/8.18 ;
: 153.1/2.72,3.02,3.77,7.79,8.18 ; 20.9/8.18,7.79
: http://ppt.cc/abZS
拋磚引玉一下 單從氫譜來看 我覺得8.60的peak應該對應R-O-COH
8.18和7.79是meta-Ar-H
3.77 3.02 2.72 1.31 這四組訊號從coupling constant來看應該是在一起
形成cyclopropane ring
CH3 <--1.31
│ <--2.72
／＼
／＿＿＼ <-- 3.77 和3.02
我卡關的地方是不知道3.77和3.02這兩個氫如何能有18.6 Hz的coupling constant
俊毅Bird Man
--
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◆ From: 165.91.11.26
1F：推 FTICR:感謝板主~ 我的想法是 8.6的peak又說是broad (T1很小 所以 01/13 01:34
2F：→ FTICR:可能接在O上) 01/13 01:35
3F：→ FTICR:請問學長說的 R-O-COH 是指 R-O-CH2OH (alcohol)還是 01/13 01:35
4F：→ FTICR:R-O-C(=O)H (aldehyde)? 01/13 01:35
5F：→ FTICR:以chemical shift好像是 aldehyde (或其他拉電子基較有可能) 01/13 01:36
6F：→ FTICR:不過又說是broad peak... (OH?) 01/13 01:36
7F：→ FTICR:我猜測是酸, 不過酸好像又更downfield就是 01/13 01:36
8F：推 FTICR:8.18 7.79 meta-Ar-H 中間 我猜是2.45的CH3 8.18旁邊又接 01/13 01:40
9F：→ FTICR:拉電子基(很可能是carbonyl) 01/13 01:40
10F：→ buteo:是aldehyde 我查了一些Ar-O-COH的H多落在8.3附近 01/13 01:43
11F：→ buteo:OH的話 phenol的peak應該不會這麼down field 不過有可能 01/13 01:44
12F：→ buteo:和旁邊的carbonyl形成氫鍵? 01/13 01:45
13F：→ buteo:有phenol的話 其他aromatic protons應該很難這麼down field 01/13 01:53
14F：推 FTICR:了解 感謝~ 01/13 01:55
15F：→ FTICR:兩個aromatic protons旁邊應該都有拉電子基(toluene才~7.2) 01/13 01:57
16F：推 FTICR:另外 我覺得有點奇怪的地方是2.45的CH3 HMBC完全沒訊號? 01/13 02:00
17F：→ FTICR:所以也不行完全確定是不是Ar-CH3 雖然shift很像 01/13 02:02
19F：推 evanzxcv:OH跟旁邊carbonyl形成氫鍵通常是11-12起跳了 01/13 08:56
20F：→ evanzxcv:而且苯環接了OH應該很難到8.18/7.79這麼downfield 01/13 08:56
21F：→ evanzxcv:2.45應該是苯環上的甲基無誤 01/13 08:57
22F：→ evanzxcv:FTICR解的結構苯環應該不會到這麼downfield 01/13 08:58
23F：→ evanzxcv:個人認為兩個carbonyl都在苯環上,一個是酯,一個是醛 01/13 08:59
24F：→ evanzxcv:這題真的很奇怪,一般的醛比較接近10,所以這應該是OCOH 01/13 09:21
25F：→ evanzxcv:問題是要到8.18,苯環上應該是要間位接兩個carbonyl才可能 01/13 09:23
26F：→ evanzxcv:如果是苯環並一個內酯,O旁邊的CH2也不會才3.02/3.77... 01/13 09:24
27F：推 FTICR:感謝ev大提供一些想法~ (苦惱中) 01/14 01:36