作者fusu22608230 (食兔兔)
看板Chemistry
標題[問題] Grignard試劑製醇類
時間Sun Mar 16 21:59:26 2014
請教Wade書上的兩題
第一題
CH3MgI + 3-hydroxycyclohexanone的產物為何是 Methane + 3-hydroxycyclohexanone ？
我以為CH3-會攻擊酮基的碳，然後生成 1-methyl-1,3-dihydroxycyclohexane
第二題
2單位的 cyclopentylmagnesium chloride + PhCOCl的答案是 5-Phenylnonan-5-ol
這題不是用葛氏試劑中帶負電的烴基攻擊兩次acid chloride的親電子基，然後生成
三級醇嗎？所以我以為是生成連接有1個Ph，2個環戊烷的三級醇。
看了答案我實在不知道怎麼去計算，推出答案的9碳鏈。
謝謝解答
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◆ From: 118.160.248.223
※ 編輯: fusu22608230 來自: 118.160.248.223 (03/16 22:03)
1F：→ keith780614:第一題的酮分子有一個OH基，只用一當量的CH3MgI只會做 03/16 22:09
2F：→ keith780614:酸鹼反映：CH3MgI去拔OH的氫，quench後還是原來的酮 03/16 22:10
3F：→ keith780614:除非題目強調用2當量的CH3MgI才會得到預期的產物 03/16 22:11
4F：→ flowerkid:第2題不是答案就是題目錯,把題目cyclo去掉就是答案 03/17 08:35