作者qqappl (apple)
看板Chemistry
標題[問題] 有機醇類加HX反應
時間Fri Apr 11 08:42:51 2014
大家好, 有幾個問題想請教,
Q1:
http://ppt.cc/lwk9
如圖
為何尺寸大的"一級" 會走SN1?
我認知會走SN1是一級取代基,但旁邊碳上有R取代
在solvolysis下 先重排成穩定碳陽離子 然後再走SN1/E1
但方智課本後面有一例題就是取代基旁邊碳上無R取代 也走SN1...
http://ppt.cc/gHu9
且 HBr,HCl下 產生是 強親核劑弱鹼性陰離子 應該走SN2吧@@ (又不是solvolysis下)
Q2:
http://ppt.cc/~hKb
想問為何aprotic solvent 不論極化能力?
另外 極化能力是只影響親核性 與鹼性無關嗎?
Q3: 一般而言鹼性定義是以"陰離子安定性定義"
可以"EN越小,鹼性越大" 定義嗎? (EX: C->N->O->F-)
有衝突嗎?
問題很多...謝謝大家~~
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1F：→ x06Cc:Q1:尺寸大的1級旁邊立體阻礙大不好打，你說的例子不是單純 04/11 09:13
2F：→ x06Cc:SN1，也會走SN2 雙鍵會穩定C+，SN1好走 04/11 09:24
3F：推 comt:樓上專業 04/11 10:04
4F：推 evanzxcv:Q1是allylic,SN1跟SN2都很好走 04/11 12:17
5F：→ qqappl:謝謝大家~~ Q2Q3也請大家幫忙@@... 04/12 07:57
6F：→ jessti:親核性跟鹼性正相關，但是不等於 04/12 09:27
7F：→ jessti:電負度也是類似的情況，強Nu易極化 04/12 09:56
8F：→ jessti:但不等同強Nu就很會抓氫 04/12 09:57
9F：→ x06Cc:看你的鹼性定義，如果是指抓氫，氫是hard acid 極化程度低 04/13 09:34
10F：→ x06Cc:同樣極化程度低的hard base 親合力比較強 04/13 09:35
11F：→ x06Cc:你說的aprotic solvent不論極化能力 是指不會跟protic 04/13 09:39
12F：→ x06Cc:solvent 一樣去阻礙Nu攻擊嗎 04/13 09:39
13F：→ x06Cc:鹼性也可以拿共軛酸來看 同一族酸性 EN越大酸性越大 04/13 09:42
14F：→ x06Cc:NaH 主要拿來當鹼用 NaBH4 主要拿來當Nu用 04/13 09:47
15F：→ x06Cc:同樣的H-極化程度不一樣 用途就不一樣 04/13 09:50
16F：→ qqappl:謝謝大家，想問j大，那一般鹼性強的EN較大或小呢？ 04/15 12:16
17F：→ qqappl:鹼性單純主要以EN大小判斷這樣嗎？ 04/15 12:16
18F：→ qqappl:也想問x大XD hard/soft是以原子大小判斷嗎？(第二週期後的 04/15 12:19
19F：→ qqappl:較soft) 04/15 12:19
20F：→ qqappl:以及“親和力”是什麽@@ 04/15 12:20
21F：→ qqappl:aprotic solvent 不論極化能力是因為我覺得同樣討論F,Cl,Br 04/15 12:27
22F：→ qqappl:,I 陰離子，不是也有極化發生嗎？ 04/15 12:27
23F：→ qqappl:最後XD 想問NaH 就算hard,NaBH4就算soft,這樣嗎？ 04/15 12:30
24F：→ qqappl:謝謝!! 04/15 12:30
25F：→ x06Cc:同一週期才能直接看EN，我上面寫同一族寫錯了是同一週期才對 04/28 08:57
26F：→ x06Cc:同樣電荷越大越soft，親和力(affinity ability) 04/28 08:59
27F：→ x06Cc:aprotic solvent? 講一下他在幹麻，做什麼反應。 04/28 09:02
28F：→ x06Cc:NaH 小 hard NaBH4 大 soft 04/28 09:03
29F：→ x06Cc:方智的書有些東西很省略，要詳細的說明可以看有機課本 04/28 09:04
30F：→ x06Cc:wade或solomon裡面可以去翻翻，圖書館應該都有 04/28 09:05