作者fusu22608230 (食兔兔)
看板Chemistry
標題[學習] 乙醯基保護胺基?
時間Thu Apr 17 00:45:57 2014
某題求把aniline轉為1,3,5-trimethylbenzene
解答為 protect (CH3COCl) then 3CH3I/AlCl3, H3O+, diazotise, H3PO2
把課本翻來翻去還是沒有懂阿~~~嘆
請問這邊意思是用乙醯基來保護胺基嗎？為什麼這邊的胺基需要保護？
接下來的3CH3I/AlCl3是Friedel-Crafts Alkylation嗎？
H3O+ 是用來把乙醯基去掉回到本來胺基嗎？
(可是我google發現有關去乙醯化的方法只找到熱鹼處理法)
謝謝解答!
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1F：推 frontseat:胺基不保護 反應應該不會走甲基取代因為胺是鹼AlCl3是酸 04/17 01:07
2F：推 frontseat:酸跟鹼都可用來去乙醯化!! 04/17 01:41
3F：推 chemikelvin:不保護的話 N上的lp會和AlCl3反應 04/17 11:29
4F：→ jessti:CH3I可以做F-C反應嗎？ 04/17 12:05
5F：推 kevin60907:回樓上：CH3I形成的碳陽離子不牽涉重排，所以是可以的 04/17 16:05
6F：→ o810418:但是CH3I形成的碳陽離子穩定嗎 04/17 17:04
7F：→ o810418:做friedel-craft都會把胺基保護 應該是因為他有孤電子干擾 04/17 17:15
8F：→ jessti:amine跟AlCl3會結合的很緊，強推電子變強拉 04/17 18:42
9F：→ evanzxcv:CH3I不會直接解離出CH3+,但I會跟AlCl3結合使CH3親電增加 04/17 19:52