作者mkopl (SKY)
看板Chemistry
標題Re: [學科] 有機化學
時間Fri Sep 19 01:46:12 2014
※ 引述《huangm (MICHELLE)》之銘言:
: 請問
: 醣類的變旋異構碳上的阿法和碑塔位向
: 要怎麼判斷誰比較穩定阿?
alpha, beta
我想主要有四個理由:
立障, anomeric effect, 二號碳影響, solvent effect
立障:
把葡萄醣溶在水裡面兩個位相是平衡的沒錯
但是beta位還是多了一點 沒記錯是55:45
六圓環在eq上本來就比較穩定
anomeric effect:
原理請Google.... 這個蠻重要的
因為醣上的氧使得一號碳alpha 位向能量降低不少
像是是一號碳置換成鹵素的時候是alpha位向
二號碳的影響:
如果二號碳上是OAc等酯類保護基
中間體會形成一個OAc上的C=O打上一號碳
而形成五環的中間體佔據alpha位向
當Nu進來的時候 就會變成beta位相了
有個很棒的應用可以去看看
Boons利用二號碳上具有光學活性的取代基來控制醣醣鍵結的位相
solvent effet:
請洽蒙國光老師網頁
其實醣化學現在台灣很紅,每個學校應該都有一位老師做醣吧XD
問問實驗室的研究生其實都會有收穫的
恩... 因為我不是做醣的 如果有錯誤 煩請大家糾正一下Orz
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1F:推 comt: anomeric effect會是動力產物活化能低 09/19 09:52