作者ntultamwc (我是誰我在哪我在幹嘛)
看板Chemistry
標題[學科] 問Sn2 reaction 的溶劑
時間Sun Mar 19 21:32:15 2023
各位前輩好，想請問這題有機。
https://i.imgur.com/CH6Bp6N.jpg
Sn2 reaction 如果沒記錯的話應該要在polar aprotic solvent 中進行較佳。
HMPA可以進行SN2 沒有問題，但是為什麼不能在CHCl3進行呢？CHCl3看結構是polar，但
查了一些資料有的說CHCl3是polar，有的說nonpolar，實際到底是如何？
謝謝各位。
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2F：推 qwe50321: 可能上面選最適合極性HMPA大於chloroform,做SN2反應用ch03/19 22:12
3F：→ qwe50321: loroform沒什麼大問題03/19 22:12
4F：→ faniour: chloroform的極性不夠大，Cl lp配位能力也不是很好03/19 23:22
5F：→ faniour: 但它作為溶劑的溶解能力很好03/19 23:23
6F：→ faniour: 對於不是極強的鹼與親核基都是安定的這樣03/19 23:24
瞭解，謝謝各位。
※ 編輯: ntultamwc (140.112.25.33 臺灣), 03/20/2023 08:46:09
7F：→ blackpanther: 先不談極性，氯仿那顆氫的酸性那麼強，和許多身兼強 03/27 01:04
8F：→ blackpanther: 鹼的親核試劑也不相容吧 03/27 01:04
9F：→ faniour: 沒極性哪來的酸性氫？ 03/28 06:17
10F：→ faniour: 反正當溶劑就那幾個要求，安定不參與反應是基本的。對到t 03/28 06:24
11F：→ faniour: BuLi, nBuLi一樣很多東西都不能當溶劑。包含醚類都不夠安 03/28 06:24
12F：→ faniour: 定讓它長期穩定 03/28 06:24
13F：→ faniour: 純碳氫安定性可能點到滿了，在分散/溶解的部分卻也幾乎是 03/28 06:28
14F：→ faniour: 最爛的，反而哪來除油隔水比較多，那實際上除了當共溶劑 03/28 06:28
15F：→ faniour: 之外很難獨當大任。 03/28 06:28
16F：→ faniour: 所以什麼情境下有各自比較適合的溶劑系統 03/28 06:29
17F：→ faniour: 做F-C反應氯仿或二氯甲烷就像神一樣，多芳香環的系統它 03/28 06:30
18F：→ faniour: 們一樣很強又容易抽掉，就是毒性問題被禁的差不多了 03/28 06:30
19F：推 voyevda: 查表pKa ; Cl3C-H 15.5 , HO-H 14, EtO-H 16, 03/28 20:25