作者csmap (God is wonderful!)
看板Chemistry
標題Re: 請問一下 reductive deamination 以及SmI2 댠…
時間Mon May 1 11:23:39 2006
※ 引述《hemi (^^)》之銘言：
: 我最近要上台報告的一篇paper的內容 讓我百思不得其解@@
: 他用samarium diiodide 促發一個 α-amino ester
: 他說是 reductive deamination 請問 這個詞是什麼意思?
: 因為照我paper裡畫的 原先是一個pyrrolidine 在2的地方接一個CO2Me
: 後來 N跟αcarbon (2位置) 那邊斷鍵 變成NH2
: 同一時間再環化
: 然後ester不見了 變成δ-lactam ??
: 有強者可以跟我指點一下中間到底發生了什麼事情嗎^^
在ester的carbonyl上generate一個負電 induce ring opening
O-SmI2 O-SmI2
| → | → ester → lactam
(ring)NH-RCH2-C(OMe) NH2RC=C(OMe)
(-)
: 還有問題二
: 我這篇裡有用到了 HMPA(六甲基磷醯胺) 跟smI2結合的
: 還有一起加在 NaH BnBr THF-HMPA THF
: 我大概知道它是活化用 但是請問他怎麼作用的阿 @@~
: 請各位幫忙一下 感激不盡阿~~
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1F：推 mplone:那個C會帶負電嗎?? 05/03 22:17
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