作者csmap (God is wonderful!)
看板Chemistry
标题Re: 请问一下 reductive deamination 以及SmI2 댠…
时间Mon May 1 11:23:39 2006
※ 引述《hemi (^^)》之铭言：
: 我最近要上台报告的一篇paper的内容 让我百思不得其解@@
: 他用samarium diiodide 促发一个 α-amino ester
: 他说是 reductive deamination 请问 这个词是什麽意思?
: 因为照我paper里画的 原先是一个pyrrolidine 在2的地方接一个CO2Me
: 後来 N跟αcarbon (2位置) 那边断键 变成NH2
: 同一时间再环化
: 然後ester不见了 变成δ-lactam ??
: 有强者可以跟我指点一下中间到底发生了什麽事情吗^^
在ester的carbonyl上generate一个负电 induce ring opening
O-SmI2 O-SmI2
| → | → ester → lactam
(ring)NH-RCH2-C(OMe) NH2RC=C(OMe)
(-)
: 还有问题二
: 我这篇里有用到了 HMPA(六甲基磷醯胺) 跟smI2结合的
: 还有一起加在 NaH BnBr THF-HMPA THF
: 我大概知道它是活化用 但是请问他怎麽作用的阿 @@~
: 请各位帮忙一下 感激不尽阿~~
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1F：推 mplone:那个C会带负电吗?? 05/03 22:17
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