作者csmap (God is wonderful!)
看板Chemistry
標題Re: 醛醇縮合
時間Thu May 4 23:58:04 2006
※ 引述《saalachen (南極)》之銘言:
: 想請問一下,醛醇縮合為什麼可以控制在雙分子反應,而不會變成polymer
: 例如丙酮的縮合(或加成)
: 產生
: O OH O
: || | ||
: CH3-C=CH-C-CH2 (或 CH3-C-CH2-C-CH2 )
: | | | |
: CH3 H CH3 H
: 也都具有α氫
: 為什麼似乎不會繼續產生
: O OH O OH
: || | || |
: CH3-C=CH-C-CH=C-CH3 (或 CH3-C-CH2-C-CH2-C-CH3 )
: | | | |
: CH3 CH3 CH3 CH3
: 或是更多聚合或是更古怪的東西呢?
: 如果會的話,為什麼我翻過的好幾本書上都沒說,而且醛醇縮合反應不就不太能用了?
: 如果不會的話,到底是為什麼不會...??
: 謝謝...
通常都是先做成enolate 鹼的當量數不會加超過太多
只要控制是kinetic或thermodynamic control就可以控制去做成那種enolate
之後加入electrophile (ketone or aldehyde) 反應
反應後產生的alkoxide並不夠鹼去拔ketone的α氫
所以並不會有打多次的問題
重點在於一開始是base去拔α氫形成enolate→去attack
而不是全部丟在一起stir (如果拔H的速率差很多是可以混在一起反應)
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