作者csmap (God is wonderful!)
看板Chemistry
标题Re: 醛醇缩合
时间Thu May 4 23:58:04 2006
※ 引述《saalachen (南极)》之铭言:
: 想请问一下,醛醇缩合为什麽可以控制在双分子反应,而不会变成polymer
: 例如丙酮的缩合(或加成)
: 产生
: O OH O
: || | ||
: CH3-C=CH-C-CH2 (或 CH3-C-CH2-C-CH2 )
: | | | |
: CH3 H CH3 H
: 也都具有α氢
: 为什麽似乎不会继续产生
: O OH O OH
: || | || |
: CH3-C=CH-C-CH=C-CH3 (或 CH3-C-CH2-C-CH2-C-CH3 )
: | | | |
: CH3 CH3 CH3 CH3
: 或是更多聚合或是更古怪的东西呢?
: 如果会的话,为什麽我翻过的好几本书上都没说,而且醛醇缩合反应不就不太能用了?
: 如果不会的话,到底是为什麽不会...??
: 谢谢...
通常都是先做成enolate 硷的当量数不会加超过太多
只要控制是kinetic或thermodynamic control就可以控制去做成那种enolate
之後加入electrophile (ketone or aldehyde) 反应
反应後产生的alkoxide并不够硷去拔ketone的α氢
所以并不会有打多次的问题
重点在於一开始是base去拔α氢形成enolate→去attack
而不是全部丢在一起stir (如果拔H的速率差很多是可以混在一起反应)
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 218.167.189.77