※ 引述《pllokk (小P)》之銘言： : 之前有文章爬過了 : 但是還是看的很亂~"~ : 我還是不懂strong base 跟 good nucleophilic要怎麼分辨 : 取代跟加成反應 也分不出來.. : 看原文看的模模糊糊= =" : 有人可以簡單的告訴小弟如何分別嗎?? : 問題有點籠統 因為現在唸到一半 也不知道怎麼問.. : 拜託了<(_ _)> 如果你有軟硬酸鹼的概念 (無機課本有 可以翻看看) 應該會比較有幫助 以往我們在學SN2.E2時 會分poor/strong base. poor/strong nucleophile 新手往往很難去抓住分野何在 老手則會有直覺 "恩 這看起來就是會做substitution XD" 這樣的直覺往往在還沒詳加考慮base.nucleophile的強弱時就會浮上心頭 直覺從哪來? 我覺得 這可以從軟硬學說來看 substitution攻擊的是C帶部分正電 R+是軟酸 elimination則是抓H+ H+是硬酸 扣除掉立體因素 (LDA想substitution也心有餘而力不足) 像CH3O-. OH-都是硬鹼 硬鹼就想抓硬酸(H+) ---- 所以喜歡走elimination CH3S-. I-都是軟鹼 軟鹼喜歡抓軟酸(R+) ---- 所以喜歡走substitution 這樣想比 "poor base, strong nucleophile"直接多了 ^^ ----------------------------------分隔線------------------------------------ 有機課本說"鹼性"與"親核性"分屬熱力學性質.動力學性質 軟硬也是熱力學性質 所以理論上仍會與用"鹼性"解釋遇到同樣的問題囉? 這應該從下面這兩點來看 "要詮釋的是什麼" "鹼性與親核性間最大差異--動力學因素溶劑化(solvation)是否有考量" 以下以CH3O-和I-為例 過往我們想用鹼性來詮釋"兩親核劑的親核性強弱比較" 依據的是I-抓H+和CH3O-抓H+的難易(推測易抓H+就應易抓R+) 溶劑化這項影響速度甚鉅的因素沒考量到 會有所出入也是很正常的 現在從軟硬來思考 要詮釋的是"同一親核劑 會傾向親核性攻擊或離去反應" 依據的是親核劑的軟硬 軟傾向接C 硬傾向接H 雖然帳面上軟硬是熱力學計算而來 但是軟硬隱含了鹼性無法考量的動力學因素"溶劑化" 軟鹼 --> 較少solvation --> 有利nucleophilic attack 從軟硬考量 熱力學.動力學兼具 等於是把有機課本分開討論的東西合在一起 ^^ 俊毅Bird Man --

※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 140.112.239.246