※ 引述《pllokk (小P)》之铭言： : 之前有文章爬过了 : 但是还是看的很乱~"~ : 我还是不懂strong base 跟 good nucleophilic要怎麽分辨 : 取代跟加成反应 也分不出来.. : 看原文看的模模糊糊= =" : 有人可以简单的告诉小弟如何分别吗?? : 问题有点笼统 因为现在念到一半 也不知道怎麽问.. : 拜托了<(_ _)> 如果你有软硬酸硷的概念 (无机课本有 可以翻看看) 应该会比较有帮助 以往我们在学SN2.E2时 会分poor/strong base. poor/strong nucleophile 新手往往很难去抓住分野何在 老手则会有直觉 "恩 这看起来就是会做substitution XD" 这样的直觉往往在还没详加考虑base.nucleophile的强弱时就会浮上心头 直觉从哪来? 我觉得 这可以从软硬学说来看 substitution攻击的是C带部分正电 R+是软酸 elimination则是抓H+ H+是硬酸 扣除掉立体因素 (LDA想substitution也心有余而力不足) 像CH3O-. OH-都是硬硷 硬硷就想抓硬酸(H+) ---- 所以喜欢走elimination CH3S-. I-都是软硷 软硷喜欢抓软酸(R+) ---- 所以喜欢走substitution 这样想比 "poor base, strong nucleophile"直接多了 ^^ ----------------------------------分隔线------------------------------------ 有机课本说"硷性"与"亲核性"分属热力学性质.动力学性质 软硬也是热力学性质 所以理论上仍会与用"硷性"解释遇到同样的问题罗? 这应该从下面这两点来看 "要诠释的是什麽" "硷性与亲核性间最大差异--动力学因素溶剂化(solvation)是否有考量" 以下以CH3O-和I-为例 过往我们想用硷性来诠释"两亲核剂的亲核性强弱比较" 依据的是I-抓H+和CH3O-抓H+的难易(推测易抓H+就应易抓R+) 溶剂化这项影响速度甚钜的因素没考量到 会有所出入也是很正常的 现在从软硬来思考 要诠释的是"同一亲核剂 会倾向亲核性攻击或离去反应" 依据的是亲核剂的软硬 软倾向接C 硬倾向接H 虽然帐面上软硬是热力学计算而来 但是软硬隐含了硷性无法考量的动力学因素"溶剂化" 软硷 --> 较少solvation --> 有利nucleophilic attack 从软硬考量 热力学.动力学兼具 等於是把有机课本分开讨论的东西合在一起 ^^ 俊毅Bird Man --

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