作者Corsairs (北七)
看板Chemistry
標題[實驗] HPLC分析
時間Mon Nov 8 15:18:34 2010
最近再做一個不對稱催化的實驗
遇到的一個分析難題 希望板友幫忙看看
測crude NMR 幾乎100%都是我要的產物 (雖然TLC顯示不只一個點
(Piperidine 結構 含三級amine 具有一chiral center)
(希望用chiral ODH column 分析 兩enantiomers含量)
但是拿crude跑HPLC 我要的peak只有一點點
(有加入內標物(phenyl ether),產物的量只有預測量的百分之一)
原本想說是不是因為 我的compound含amine造成peak拖尾
所以在跑液中添加 0.1%NEt3 -> 沒有改變
又原本我的反應中有加入酸性的催化劑(TFA or phosphonic acid...etc)
所以又試了 用sat'd NaHCO3 洗一次 再打HPLC -> 沒有改變
用buffer(pH=12)萃 再打HPLC -> 沒有改變
用buffer(pH=7 )萃 再打HPLC -> 沒有改變
直接把產物溶在 甲苯中 過K2CO3column 再打HPLC -> 沒有改變
不知道要怎麼作HPLC分析 (yield~1%) 才能得到
和NMR分析 (yield>90) 相同的結果??
怎麼辦!
感謝O_Q
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﹏︵﹏
Ｖ
Ｖ 師父生氣的說:你想改行當媽斗嗎? ＿︵＿
人
︸ ︸人
ψmroscar:搭內捷還能順便沖澡,豈止方便而已! Ｖ
▃▃▃Ｖ
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花太郎說:沒有沒有... （
˙ ˙ ）
▆ 皿 ▆ ●)︹(●
m＠◣◢◣ 師父說:那就給我多吃一點! ◤ ◥
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◆ From: 140.115.43.96
1F：推 Silience:你的HPLC是用什麼方法來偵測的?? 11/08 15:51
2F：→ Corsairs:UV- 試很久才找到適合的波長 QQ 11/08 15:55
3F：推 Silience:那有可能你要的產物UV不強...可是雜質的訊號很強的話 11/08 16:10
4F：→ Silience:自然就會有你所說的現象了。 11/08 16:10
5F：→ Silience:尤其在沒有純化過的情況下的話，那是非常正常的。 11/08 16:11
我這樣跟老師說過, 可是就算UV吸收不強 雜質訊號強
那產物跟內標物的比例應該不受雜質影響吧??
6F：→ Silience:簡單來說，就是乖乖去過柱子吧。好好測一測會比較實在 11/08 16:12
我每次說要過column 老師就問我說 那你怎麼知道過完之後不會racemirization
我也不知道會不會
因為之前都是過完柱子 再打HPLC
但試過10幾種的催化劑 都是50/50
老師就提出這個的疑問
所以他希望要打crude = =
7F：→ kdjf:就用hplc的溶前過柱子啊,有什麼好racemirize的？ 11/08 16:44
因為生成chiral center 是做michael reaction 而來的
silica gel 微酸 產物是三級amine 要添加 NEt3 才流的出來
column裡有酸又有鹼 不知道會不會 retro-michael
所以我也不確定會不會racemirization
雖然我覺得應該不會
但是因為目前做出來都是50/50 而且又沒有單一鏡像異構物的標準品...
所以我也沒辦法說服老師說 不會 = =
※ 編輯: Corsairs 來自: 140.115.43.96 (11/08 17:03)
8F：→ kdjf:還是猜不出結構.... 好難想喔 11/08 18:11