作者Corsairs (北七)
看板Chemistry
标题[实验] HPLC分析
时间Mon Nov 8 15:18:34 2010
最近再做一个不对称催化的实验
遇到的一个分析难题 希望板友帮忙看看
测crude NMR 几乎100%都是我要的产物 (虽然TLC显示不只一个点
(Piperidine 结构 含三级amine 具有一chiral center)
(希望用chiral ODH column 分析 两enantiomers含量)
但是拿crude跑HPLC 我要的peak只有一点点
(有加入内标物(phenyl ether),产物的量只有预测量的百分之一)
原本想说是不是因为 我的compound含amine造成peak拖尾
所以在跑液中添加 0.1%NEt3 -> 没有改变
又原本我的反应中有加入酸性的催化剂(TFA or phosphonic acid...etc)
所以又试了 用sat'd NaHCO3 洗一次 再打HPLC -> 没有改变
用buffer(pH=12)萃 再打HPLC -> 没有改变
用buffer(pH=7 )萃 再打HPLC -> 没有改变
直接把产物溶在 甲苯中 过K2CO3column 再打HPLC -> 没有改变
不知道要怎麽作HPLC分析 (yield~1%) 才能得到
和NMR分析 (yield>90) 相同的结果??
怎麽办!
感谢O_Q
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﹏︵﹏
Ｖ
Ｖ 师父生气的说:你想改行当妈斗吗? ＿︵＿
人
︸ ︸人
ψmroscar:搭内捷还能顺便冲澡,岂止方便而已! Ｖ
▃▃▃Ｖ
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花太郎说:没有没有... （
˙ ˙ ）
▆ 皿 ▆ ●)︹(●
m＠◣◢◣ 师父说:那就给我多吃一点! ◤ ◥
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 140.115.43.96
1F：推 Silience:你的HPLC是用什麽方法来侦测的?? 11/08 15:51
2F：→ Corsairs:UV- 试很久才找到适合的波长 QQ 11/08 15:55
3F：推 Silience:那有可能你要的产物UV不强...可是杂质的讯号很强的话 11/08 16:10
4F：→ Silience:自然就会有你所说的现象了。 11/08 16:10
5F：→ Silience:尤其在没有纯化过的情况下的话，那是非常正常的。 11/08 16:11
我这样跟老师说过, 可是就算UV吸收不强 杂质讯号强
那产物跟内标物的比例应该不受杂质影响吧??
6F：→ Silience:简单来说，就是乖乖去过柱子吧。好好测一测会比较实在 11/08 16:12
我每次说要过column 老师就问我说 那你怎麽知道过完之後不会racemirization
我也不知道会不会
因为之前都是过完柱子 再打HPLC
但试过10几种的催化剂 都是50/50
老师就提出这个的疑问
所以他希望要打crude = =
7F：→ kdjf:就用hplc的溶前过柱子啊,有什麽好racemirize的？ 11/08 16:44
因为生成chiral center 是做michael reaction 而来的
silica gel 微酸 产物是三级amine 要添加 NEt3 才流的出来
column里有酸又有硷 不知道会不会 retro-michael
所以我也不确定会不会racemirization
虽然我觉得应该不会
但是因为目前做出来都是50/50 而且又没有单一镜像异构物的标准品...
所以我也没办法说服老师说 不会 = =
※ 编辑: Corsairs 来自: 140.115.43.96 (11/08 17:03)
8F：→ kdjf:还是猜不出结构.... 好难想喔 11/08 18:11