作者losestimmy (向日葵)
看板Chemistry
標題[問題] peptide bond的合成問題
時間Wed Nov 10 13:29:49 2010
我想問一個問題 如果下面問題有一些觀念上的錯誤請見諒..
peptide 的合成 通常會加入這些試劑增加反應性
EX: (1) EDCI, DCC, BOP & (2) HOAt, HOBt
前者會跟酸形成酯類 再與後者結合形成好的離去基
最後胺基對C=O攻擊 形成胜肽鍵
網路上查到的資訊是HOAt HOBt可以避免消旋
但是我畫反應機構時不知道怎麼解釋消旋問題
想請幫忙解答一下.. 謝謝!
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◆ From: 61.227.199.129
1F：→ losestimmy:想問酸跟胺又沒有chiral 為什麼會有消旋問題?? 11/10 13:33
2F：推 zzxxzz:靠我昨天書報才報這個 以前我也有一樣的問題所以特別分享 11/10 14:16
3F：→ zzxxzz:我也是查很多文獻都是一語帶過，還是要靠自己畫啦。 11/10 14:22
4F：→ vitamin0001:organic synthesis by Jurgen Fuhrhop 找找peptide 11/10 20:24
5F：推 epiphone0226:消旋機制:東華大學葉愛璿論文第三頁 11/12 15:21
7F：推 IboNySun:胺基酸當然有chirality阿 在carboxylate攻擊DCC後 11/13 09:55
8F：→ IboNySun:旁邊amide上的carbonyl O攻擊本來acid的carbonyl 11/13 09:57
9F：→ IboNySun:脫去O-DCC後 asymmetric carbon上的氫變的更酸 因此容易 11/13 10:00
10F：→ IboNySun:消旋 11/13 10:00
11F：→ WEINUO:只有這個時候我會特別希望BBS上能貼反應結構式0.0... 11/13 14:05