作者losestimmy (向日葵)
看板Chemistry
标题[问题] peptide bond的合成问题
时间Wed Nov 10 13:29:49 2010
我想问一个问题 如果下面问题有一些观念上的错误请见谅..
peptide 的合成 通常会加入这些试剂增加反应性
EX: (1) EDCI, DCC, BOP & (2) HOAt, HOBt
前者会跟酸形成酯类 再与後者结合形成好的离去基
最後胺基对C=O攻击 形成胜肽键
网路上查到的资讯是HOAt HOBt可以避免消旋
但是我画反应机构时不知道怎麽解释消旋问题
想请帮忙解答一下.. 谢谢!
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 61.227.199.129
1F：→ losestimmy:想问酸跟胺又没有chiral 为什麽会有消旋问题?? 11/10 13:33
2F：推 zzxxzz:靠我昨天书报才报这个 以前我也有一样的问题所以特别分享 11/10 14:16
3F：→ zzxxzz:我也是查很多文献都是一语带过，还是要靠自己画啦。 11/10 14:22
4F：→ vitamin0001:organic synthesis by Jurgen Fuhrhop 找找peptide 11/10 20:24
5F：推 epiphone0226:消旋机制:东华大学叶爱璿论文第三页 11/12 15:21
7F：推 IboNySun:胺基酸当然有chirality阿 在carboxylate攻击DCC後 11/13 09:55
8F：→ IboNySun:旁边amide上的carbonyl O攻击本来acid的carbonyl 11/13 09:57
9F：→ IboNySun:脱去O-DCC後 asymmetric carbon上的氢变的更酸 因此容易 11/13 10:00
10F：→ IboNySun:消旋 11/13 10:00
11F：→ WEINUO:只有这个时候我会特别希望BBS上能贴反应结构式0.0... 11/13 14:05