作者theye (Momiji)
看板Chemistry
標題[學習] 有關烯炔的加成反應
時間Sat Dec 4 23:31:26 2010
剛讀完一章，整理之後有幾項問題不解，來這請教大家。
1.
在oxymercuration-demercuration與hydroboranation的反應條件
都有THF(tetrahydrofuran)，那麼THF的作用是什麼呢？
都是當作solvent嗎？
2.ozonolysis
以ozone打開alkenes的π-bond，
alkenes are in a very cold dichloromethane solution (Solomons 10e p366)
^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^
之後再用DMS(dimethyl sulfide)使ozonide開裂為兩個分子。
但與alkynes比較，
alkynes進行ozonolysis時沒有與alkenes相似的溶在dichloromethane裡，
那麼是alkynes直接就能進行ozonolysis嘍？
又為什麼alkynes的ozonolysis後續步驟是以乙酸來處理而不用DMS？
這點的最大疑問在於：alkenes, alkynes與dichloromethane的關聯
3.mechanism for ozonolysis (Wiki:
http://0rz.tw/6RBL8)
在最後一步：由ozonide(trioxolane)變為aldehydes and/or ketones
DMS攻擊ozonide的詳細過程是什麼呢？
我認為是DMS的硫攻擊了ozonide當中C-O-C的氧，
之後O-O的電子平分給兩個C-O...之後沒想到@~@
(Solomons 10e p368)
4. Simmon-Smith reaction
cyclohexen經過這反應之後變為7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane
請問命名當中的[4.1.0]是什麼意思呢？
問題有點多，
先謝謝給我想法的人嘍！
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 140.118.234.20
1F：推 dogs1231992:學長你好 我是118化工的學弟@@ 我只知道[4.1.0]是指 12/05 06:59
2F：→ dogs1231992:雙環化合物 第一個四是指大環 第二個一是指小環 12/05 06:59
3F：→ dogs1231992:零是指環跟環中間的碳數為0個 12/05 06:59
4F：→ dogs1231992: -C- 12/05 07:00
5F：→ dogs1231992: C | C 12/05 07:01
6F：→ dogs1231992: | | | 12/05 07:01
7F：→ dogs1231992: C | | 12/05 07:01
8F：→ dogs1231992: | | | 12/05 07:01
9F：→ dogs1231992: C | | 12/05 07:01
10F：→ dogs1231992: | | | 12/05 07:02
11F：→ dogs1231992: C | C 12/05 07:02
12F：→ dogs1231992: \C/ 12/05 07:02
13F：→ dogs1231992:抱歉 畫錯了= = 右邊只有一個C 不是2個 12/05 07:03
14F：→ dogs1231992:算碳數的方法是從中間連接的碳當1號 往大環算(不是 12/05 07:04
15F：→ dogs1231992:往中間算)(應該說最上的碳是1 左邊第二個碳是2 然後往 12/05 07:04
16F：→ dogs1231992:下是3 畫在最下面的是6 大環算完再算小環) 12/05 07:05
17F：推 x06Cc:1. solvent且O原子可以穩定B的orbital 2.alkyne也需要溶劑 12/05 10:50
18F：→ x06Cc:只是可能他沒特別提;alkyne的機制文獻不是很清楚，或者我看 12/05 10:52
19F：→ x06Cc:的不夠多，用水就可以work up，應該是他的intermediate活性 12/05 10:53
20F：→ x06Cc:較高 3.S的lone pair去打peroxide的其中一個氧 12/05 10:54
21F：→ x06Cc:鍵結上的電子給另外一個氧然後跟C形成雙鍵 電子就繼續跑 12/05 10:55