作者theye (Momiji)
看板Chemistry
标题[学习] 有关烯炔的加成反应
时间Sat Dec 4 23:31:26 2010
刚读完一章，整理之後有几项问题不解，来这请教大家。
1.
在oxymercuration-demercuration与hydroboranation的反应条件
都有THF(tetrahydrofuran)，那麽THF的作用是什麽呢？
都是当作solvent吗？
2.ozonolysis
以ozone打开alkenes的π-bond，
alkenes are in a very cold dichloromethane solution (Solomons 10e p366)
^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^
之後再用DMS(dimethyl sulfide)使ozonide开裂为两个分子。
但与alkynes比较，
alkynes进行ozonolysis时没有与alkenes相似的溶在dichloromethane里，
那麽是alkynes直接就能进行ozonolysis喽？
又为什麽alkynes的ozonolysis後续步骤是以乙酸来处理而不用DMS？
这点的最大疑问在於：alkenes, alkynes与dichloromethane的关联
3.mechanism for ozonolysis (Wiki:
http://0rz.tw/6RBL8)
在最後一步：由ozonide(trioxolane)变为aldehydes and/or ketones
DMS攻击ozonide的详细过程是什麽呢？
我认为是DMS的硫攻击了ozonide当中C-O-C的氧，
之後O-O的电子平分给两个C-O...之後没想到@~@
(Solomons 10e p368)
4. Simmon-Smith reaction
cyclohexen经过这反应之後变为7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane
请问命名当中的[4.1.0]是什麽意思呢？
问题有点多，
先谢谢给我想法的人喽！
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 140.118.234.20
1F：推 dogs1231992:学长你好 我是118化工的学弟@@ 我只知道[4.1.0]是指 12/05 06:59
2F：→ dogs1231992:双环化合物 第一个四是指大环 第二个一是指小环 12/05 06:59
3F：→ dogs1231992:零是指环跟环中间的碳数为0个 12/05 06:59
4F：→ dogs1231992: -C- 12/05 07:00
5F：→ dogs1231992: C | C 12/05 07:01
6F：→ dogs1231992: | | | 12/05 07:01
7F：→ dogs1231992: C | | 12/05 07:01
8F：→ dogs1231992: | | | 12/05 07:01
9F：→ dogs1231992: C | | 12/05 07:01
10F：→ dogs1231992: | | | 12/05 07:02
11F：→ dogs1231992: C | C 12/05 07:02
12F：→ dogs1231992: \C/ 12/05 07:02
13F：→ dogs1231992:抱歉 画错了= = 右边只有一个C 不是2个 12/05 07:03
14F：→ dogs1231992:算碳数的方法是从中间连接的碳当1号 往大环算(不是 12/05 07:04
15F：→ dogs1231992:往中间算)(应该说最上的碳是1 左边第二个碳是2 然後往 12/05 07:04
16F：→ dogs1231992:下是3 画在最下面的是6 大环算完再算小环) 12/05 07:05
17F：推 x06Cc:1. solvent且O原子可以稳定B的orbital 2.alkyne也需要溶剂 12/05 10:50
18F：→ x06Cc:只是可能他没特别提;alkyne的机制文献不是很清楚，或者我看 12/05 10:52
19F：→ x06Cc:的不够多，用水就可以work up，应该是他的intermediate活性 12/05 10:53
20F：→ x06Cc:较高 3.S的lone pair去打peroxide的其中一个氧 12/05 10:54
21F：→ x06Cc:键结上的电子给另外一个氧然後跟C形成双键 电子就继续跑 12/05 10:55