作者nagisanoff (chem)
看板Chemistry
標題[學習] 有機化學 SN1/E1
時間Mon Dec 27 23:25:50 2010
For SN1/E1 reactions,which of the following statements is INCORRECT?
A.The SN1/E1 proceed through the same carbocation intermediate
B.For a given secondary alkyl bromide in water,lower the reaction temperature
favors SN1 product
C.(S)-1-Chloro-1-phenylethane+water(SN1) will give a racemic product
D.For E1 product,the most substituted alkenes normally is the major one
最近看到這題覺得答案可能是D. 可是又不太確定 想問問版上的高手覺得這題選哪個答案
較佳?
謝謝啊!
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◆ From: 118.168.171.83
※ 編輯: nagisanoff 來自: 118.168.171.83 (12/27 23:26)
1F：推 jotsai:我覺得是B，因為溫度變低，分子碰撞的速度變慢，所以 12/27 23:44
2F：→ jotsai:carbocation被nucleophile撞到的頻率也變小，由於 12/27 23:45
3F：→ jotsai:carbocation有比較多的時間存在，所以應該會產生比較多E1 12/27 23:46
4F：→ jotsai:的產物吧?? 12/27 23:46
5F：推 undeadfish:我記得溫度高傾向消去反應 12/28 00:19
6F：推 Silience:B 12/28 09:01
7F：→ Silience:alkyl bromide在低溫下怎麼會有碳陽離子存在 12/28 09:03
8F：→ jessti:覺得有點怪 B的低也不知道多低 他在比SN1/E1 低到一個程度 12/28 12:34
9F：→ jessti:就都不用比了 12/28 12:35
10F：→ jessti:carbocation被Nu打的機會小的同時 被base拔氫的機會也小 12/28 12:36
11F：→ jessti:如果carbocation被包在水的cage中 被打仍然是有可能 12/28 12:36
12F：→ jessti:問題在於carbocation怎麼產生 12/28 12:37
13F：推 tim2300030:高溫傾向消去沒錯阿... 12/28 20:42
14F：推 tim2300030:消去因為涉及CH bond的斷裂 所以需要較高能量 12/28 20:45
15F：→ tim2300030:而且產物比較穩定...這是我手邊的書上寫的... 12/28 20:46
16F：→ tim2300030:可是我不是很認同書上寫的...我傾向解釋成因為高溫 12/28 20:46
17F：→ tim2300030:分子振動比較大...所以親核物打到外面的氫比較容易... 12/28 20:47
18F：→ tim2300030:但是高溫傾向消去是正確的... 12/28 20:48
19F：推 IboNySun:溫度傾向消去是說平衡吧? 12/31 13:24
20F：→ IboNySun:G=H-TS 消去反應S是正的 12/31 13:26
21F：推 lockinpop:dG = dH - TdS 消去反應entropy變化為正 高溫傾向消去 01/02 00:49
22F：→ lockinpop:低溫為kinetic control 傾向活化能低的 01/02 00:51
23F：→ lockinpop:兩者速率決定步驟都是斷C-H鍵 差異不大 01/02 00:52