作者nagisanoff (chem)
看板Chemistry
标题[学习] 有机化学 SN1/E1
时间Mon Dec 27 23:25:50 2010
For SN1/E1 reactions,which of the following statements is INCORRECT?
A.The SN1/E1 proceed through the same carbocation intermediate
B.For a given secondary alkyl bromide in water,lower the reaction temperature
favors SN1 product
C.(S)-1-Chloro-1-phenylethane+water(SN1) will give a racemic product
D.For E1 product,the most substituted alkenes normally is the major one
最近看到这题觉得答案可能是D. 可是又不太确定 想问问版上的高手觉得这题选哪个答案
较佳?
谢谢啊!
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◆ From: 118.168.171.83
※ 编辑: nagisanoff 来自: 118.168.171.83 (12/27 23:26)
1F：推 jotsai:我觉得是B，因为温度变低，分子碰撞的速度变慢，所以 12/27 23:44
2F：→ jotsai:carbocation被nucleophile撞到的频率也变小，由於 12/27 23:45
3F：→ jotsai:carbocation有比较多的时间存在，所以应该会产生比较多E1 12/27 23:46
4F：→ jotsai:的产物吧?? 12/27 23:46
5F：推 undeadfish:我记得温度高倾向消去反应 12/28 00:19
6F：推 Silience:B 12/28 09:01
7F：→ Silience:alkyl bromide在低温下怎麽会有碳阳离子存在 12/28 09:03
8F：→ jessti:觉得有点怪 B的低也不知道多低 他在比SN1/E1 低到一个程度 12/28 12:34
9F：→ jessti:就都不用比了 12/28 12:35
10F：→ jessti:carbocation被Nu打的机会小的同时 被base拔氢的机会也小 12/28 12:36
11F：→ jessti:如果carbocation被包在水的cage中 被打仍然是有可能 12/28 12:36
12F：→ jessti:问题在於carbocation怎麽产生 12/28 12:37
13F：推 tim2300030:高温倾向消去没错阿... 12/28 20:42
14F：推 tim2300030:消去因为涉及CH bond的断裂 所以需要较高能量 12/28 20:45
15F：→ tim2300030:而且产物比较稳定...这是我手边的书上写的... 12/28 20:46
16F：→ tim2300030:可是我不是很认同书上写的...我倾向解释成因为高温 12/28 20:46
17F：→ tim2300030:分子振动比较大...所以亲核物打到外面的氢比较容易... 12/28 20:47
18F：→ tim2300030:但是高温倾向消去是正确的... 12/28 20:48
19F：推 IboNySun:温度倾向消去是说平衡吧? 12/31 13:24
20F：→ IboNySun:G=H-TS 消去反应S是正的 12/31 13:26
21F：推 lockinpop:dG = dH - TdS 消去反应entropy变化为正 高温倾向消去 01/02 00:49
22F：→ lockinpop:低温为kinetic control 倾向活化能低的 01/02 00:51
23F：→ lockinpop:两者速率决定步骤都是断C-H键 差异不大 01/02 00:52